Синтез фенилуксусной кислоты

[Chemmaster]

Всем привет! Хочу поработать со сложными эфирами фенилуксусной кислоты, но самой ее нет. Говорят, она прекурсор.

Подскажите, эффективный и не сложный способ синтеза сего реактива. С хлорацетоном что-то возиться не хочу, поэтому алкилирование не предлагать Заранее спасибо.

[Jodum]

Самый простой метод : при хорошем перемешивании кипятишь смесь бензилхлорида с цинковой пылью в бензине Б-80, а затем пропускаешь через смесь СО2. Если есть магний и эфир, то по тому же принципу получаешь через бензил-гриньяр. ФУК выделить легко; соли ФУК хорошо растворимы в воде, а сама она в воде малорастворима.

P.S.: ФУК воняет как кошачья моча !!! Штырь кошачьей мочи будет стоять в радиусе 50 метров

Изменено 3 Марта, 2012 в 00:01 пользователем Jodum

[Chemmaster]

Самый простой метод : при хорошем перемешивании кипятишь смесь бензилхлорида с цинковой пылью в бензине Б-80, а затем пропускаешь через смесь СО2. Если есть магний и эфир, то по тому же принципу получаешь через бензил-гриньяр. ФУК выделить легко; соли ФУК хорошо растворимы в воде, а сама она в воде малорастворима.

P.S.: ФУК воняет как кошачья моча !!! Штырь кошачьей мочи будет стоять в радиусе 50 метров

Спасибо Вам! А разве ФУК пахнет не медом?)) Видел фотки с заводов она там в бочках с нарисованной пчелой. И еще подскажите уравнения проделанных реакций в способе с цинковой пылью, чтобы я расчеты провел.

[Jodum]

Вот методика через гриньяр.

С цинком тоже самое только вместо магния - цинк, вместо эфира - чистый, сухой бензин с пределом выкипания 80-120 С (лучше брать очищенный Б-80, у очищенного вообще нет запаха); цинк брать в двойном избытке; реакц. массу нужно обязательно хорошо перемешивать; масса должна сильно кипеть (обратный холодильник!); бензин должен быть обязательно сухим; СО2 в смесь нужно подавать сразу в начале кипения (СО2 в сухом бензине не будет реагировать с цинком, но будет с бензилхлоридцинком); цинковые опилки нужно перемолоть на кофемолке в пудру. Метод с цинком для тех у кого много бензилхлорида, но нет магния и эфира. С цинком в бензине выход будет намного ниже чем с магнием в эфире!

[firecat]

Фридель-крафтс с бензолом и хлорацетоном, после окислять

Выход больше 80%

[Я не флудер!]

Спасибо Вам! А разве ФУК пахнет не медом?)) Видел фотки с заводов она там в бочках с нарисованной пчелой. И еще подскажите уравнения проделанных реакций в способе с цинковой пылью, чтобы я расчеты провел.

Вы случаем насмотрелись фильма "во все тяжкие"?)))

Мексиканский картель синтезируют ее сами, а не завозят бочки с "пчелкой") xD

[Chemmaster]

Вы случаем насмотрелись фильма "во все тяжкие"?)))

Мексиканский картель синтезируют ее сами, а не завозят бочки с "пчелкой") xD

Смотрел этот сериал, не скрою. Но вот на практике она действительно в таких бочках как в сериале. Она мне нужна не для синтеза P2P как там...=)

 

Фридель-крафтс с бензолом и хлорацетоном, после окислять

Выход больше 80%

Кстати, да а как проводить алкилирование лучше при каких условиях, опишите, пожалуйста. И зачем окислять потом?

[edge]

ФУК в 4-ом списке вроде - оборот ограничен для простых смертных. Ставь классику или Фриделя - Кравтса или Гриньяра. Книжные реакции. Есть вариант с пиролизом кислых солей (смешать и подогреть, конденсировать пары ФУКа) я встречал много описаний этой реакции обмена, но опыты даже не ставил и не находил где и кто ставил.

 

Бензол и хлорацетон + катализатор AlCl3 безводный и будет тебе фенилацетон (C6H5CH2COCH3) прекурсор. А вот во что сей кетон firecat предлагает окислять для меня великая тайна...

 

Что из C6H5CH2COOH собрался делать ?

Изменено 20 Марта, 2012 в 18:35 пользователем edge

[Демидович]

А хлоруксусная кислота не поддаётся реакции Фриделя?

[yatcheh]

А хлоруксусная кислота не поддаётся реакции Фриделя?

 

Фриделя-Крафтса.

Не получится. Даже такой активный субстрат, как нафталин, с ХУК в присутствии FeCl3 реагирует ОЧЕНЬ медленно (при 200С), и реакция идёт специфично для нафталина - по радикальному механизму присоединения-отщепления. С бензолом вообще нет реакции.