Цепочка превращений . ОРГАНИКА

[Пантелеева]

ЭТЕН+CI2=A+ (2KCN)=B+( 4HOH, H+)=(ПРИ t)C=D+( NH3, t)=X+(Br2 NaOH -NaBr H2O)= E

ПОЖАЛУЙСТА ПОДСКАЖИТЕ. ВЕЩЕСТВО А ПОЛУЧЕНО.

[Alex-joc]

Ну как вы думаете что потом? у нас в соединении есть два атом хлора, в другом KCN, CN^- сильный нуклеофил, следовательно будет идти нуклеофильное замещение по SN2 механизму, проще говоря будут замещаться оба хлора на цианидики.

Изменено 3 Марта, 2012 в 06:31 пользователем Alex-joc

[MariFrolova]

С2H4----X1---этилатнатрия---X1---бромэтан

 

можно ли осуществить эти превращения все в одну стадию и как?

 

2,3-дибромбутан---С2H2

Изменено 3 Марта, 2012 в 07:22 пользователем MariFrolova

[Пантелеева]

Ну как вы думаете что потом? у нас в соединении есть два атом хлора, в другом KCN, CN^- сильный нуклеофил, следовательно будет идти нуклеофильное замещение по SN2 механизму, проще говоря будут замещаться оба хлора на цианидики.

 

CNCH2CH2CN + 4H2O +2HCl → HOOCCH2CH2COOH + 2NH4Cl

 

HOOCCH2CH2COOH= янтарный ангидрид + Н2О

янтарный ангидрид+ NH3= 2,5-пирролидиндион +Вода

 

2,5-пирролидиндион + бром + NaOH= NaBr + H2O+ NH2(CH2)2COOH

ПОЖАЛУЙСТА ПРОВЕРТИ!!!

[Alex-joc]

Последняя стадия неверна, на самом деле там NBS получиться (N-бромсукцинимид)

 

С2H4----X1---этилатнатрия---X1---бромэтан

 

можно ли осуществить эти превращения все в одну стадию и как?

 

2,3-дибромбутан---С2H2

C2H4 + H2O = C2H5OH

C2H5OH + Na = C2HONa

C2H5ONa + H⁺ = C2H5OH + Na⁺

C2H5OH + Br^- = C2H5Br + OH^-

Изменено 3 Марта, 2012 в 07:45 пользователем Alex-joc

[Пантелеева]

Последняя стадия неверна, на самом деле там NBS получиться (N-бромсукцинимид)

 

 

взаимод. с Вr2 или NaBrO в щелочной среде при нагр. приводит к b-аланину NH2(CH2)2COOH (см. Гофмана реакции), Изменено 3 Марта, 2012 в 07:58 пользователем Пантелеева

[Alex-joc]

http://ru.wikipedia....-Бромсукцинимид

Посмотрите лабораторный способ синтеза.

К тому же у вас не простой амид, чтобы шел Гофман. Расщепление амидов по Гофману идет только в случае, если амид первичный!

Изменено 3 Марта, 2012 в 08:07 пользователем Alex-joc

[MariFrolova]

Последняя стадия неверна, на самом деле там NBS получиться (N-бромсукцинимид)

 

 

C2H4 + H2O = C2H5OH

C2H5OH + Na = C2HONa

C2H5ONa + H⁺ = C2H5OH + Na⁺

C2H5OH + Br^- = C2H5Br + OH^-

 

Спасибо)Я уже и сама поняла)Перепутала ацетат натрия с этилатом натрия)Только вот я последнюю реакцию не пойму.

Из этилатанатрия надо получить опять спирт. А потом из спирта надо ещё получить бромэтан.

[Alex-joc]

Спасибо)Я уже и сама поняла)Перепутала ацетат натрия с этилатом натрия)Только вот я последнюю реакцию не пойму.

Из этилатанатрия надо получить опять спирт. А потом из спирта надо ещё получить бромэтан.

я же написал, там просто этилат гидролизуете, а потом нуклеофильное замещение

[MariFrolova]

C4H10+ KMnO4+H2O---CH3-CH2OH-CH2OH-CH3 +MNO2+KOH НЕ ПОЛУЧАЕТСЯ УРАВНЯТЬ РЕАКЦИЮ.