Реакция альфа-нафтиламина с хлороформом в щелочной среде

[Nat-Mali]

Здравствуйте! Подскажите , пожалуйста,что получается в реакции взаимодействия альфа-нафтиламина с хлороформом в щелочной среде?

[Гость Ефим]

  В 05.03.2012 в 20:38, Nat-Mali сказал:

Здравствуйте! Подскажите , пожалуйста,что получается в реакции взаимодействия альфа-нафтиламина с хлороформом в щелочной среде?

изонитрил

CHCl3 + NaOH ----> CCl2: + NaCl + H2O (дихлоркарбен)

С10H7-NH2 + CCl2: ----> [C10H7-NH2⁺-CCl2^-] --(-2HCl)--> C10H7-N=C (альфа-нафтилизонитрил)

В сумме:

C10H7-NH2 + CHCl3 + 3NaOH ----> C10H7-N=C + 3NaCl + 3H2O

 

Изонитрилы - производные формально двухвалентного углерода. Структура их описывается как резонанс двух форм:

R-N=C: <----> R-N⁺≡C^-

[Nat-Mali]

  В 06.03.2012 в 07:23, Ефим сказал:

изонитрил

CHCl3 + NaOH ----> CCl2: + NaCl + H2O (дихлоркарбен)

С10H7-NH2 + CCl2: ----> [C10H7-NH2⁺-CCl2^-] --(-2HCl)--> C10H7-N=C (альфа-нафтилизонитрил)

В сумме:

C10H7-NH2 + CHCl3 + 3NaOH ----> C10H7-N=C + 3NaCl + 3H2O

 

Изонитрилы - производные формально двухвалентного углерода. Структура их описывается как резонанс двух форм:

R-N=C: <----> R-N⁺≡C^-

СПАСИБО!