РАсположить вещества в порядке вохрастания их кислотных свойств

[besk-pavel]

Имеется: серная к-та, щавелевая к-та, муравьиная к-та, ацетилен, 2,2-Диметилпропанол, фенол, пропаналь. Ответ поясните с точки зрения электронного строения веществ. Я думаю так: пропаналь, 2,2-Диметилпропанол, ацетилен, фенол, муравьиная к-та, щавелевая к-та, серная к-та. (пропаналь)Из-за отрицательного индуктивного эффекта атома кислорода в пропанале атом углерода практически не будет стягивать на себя эл.плотность с атома водорода в альдегидной группе, т.е. кислотных св-в вещество проявлять не будет. (2,2-Диметилпропанол) вследствие положительного индуктивного эффекта метильных групп углеродный атом, связанный с гидроксильной группой, будет отталкивать от себя эл.плотность кислорода. Вследствие этого будут возможны и основные свойства, хотя кислотные тоже будут, но не так преобладают.(ацетилен)Засчёт электроотрицательности sp-гибридного атома углерода связь =С - H становится настолько более пояризованной, что возможен её гетеролитический разрыв. Далее 3 вещества я тоже обьясню, но не знаю как о серной рассказать. Прошу проверить логику и правильность суждений. Заранее спасибо!

[Гость Ефим]

Имеется: серная к-та, щавелевая к-та, муравьиная к-та, ацетилен, 2,2-Диметилпропанол, фенол, пропаналь. Ответ поясните с точки зрения электронного строения веществ. Я думаю так: пропаналь, 2,2-Диметилпропанол, ацетилен, фенол, муравьиная к-та, щавелевая к-та, серная к-та. (пропаналь)Из-за отрицательного индуктивного эффекта атома кислорода в пропанале атом углерода практически не будет стягивать на себя эл.плотность с атома водорода в альдегидной группе, т.е. кислотных св-в вещество проявлять не будет. (2,2-Диметилпропанол) вследствие положительного индуктивного эффекта метильных групп углеродный атом, связанный с гидроксильной группой, будет отталкивать от себя эл.плотность кислорода. Вследствие этого будут возможны и основные свойства, хотя кислотные тоже будут, но не так преобладают.(ацетилен)Засчёт электроотрицательности sp-гибридного атома углерода связь =С - H становится настолько более пояризованной, что возможен её гетеролитический разрыв. Далее 3 вещества я тоже обьясню, но не знаю как о серной рассказать. Прошу проверить логику и правильность суждений. Заранее спасибо!

Кислотность пропаналя обусловлена кислотностью альфа-протона. Интересно, как аффтар задачи объяснит почему СH-связь пропаналя более (или менее) кислая, чем СН - связь ацетилена??? И как он из общих соображений объяснит, почему ОН - связь третичного спирта более (или менее) кислая, чем СН-связь ацетилена???

Эта задача строго решается только методом выписывания констант кислотности соответствующих соединений из справочника. Все "электронные" рассуждения в этом контексте - чистейшей воды профанация.

[besk-pavel]

Кислотность пропаналя обусловлена кислотностью альфа-протона. Интересно, как аффтар задачи объяснит почему СH-связь пропаналя более (или менее) кислая, чем СН - связь ацетилена??? И как он из общих соображений объяснит, почему ОН - связь третичного спирта более (или менее) кислая, чем СН-связь ацетилена???

Эта задача строго решается только методом выписывания констант кислотности соответствующих соединений из справочника. Все "электронные" рассуждения в этом контексте - чистейшей воды профанация.

Ахах, представьте себе, что у нас в 10 классе вообще никто предсталений не имеет, что такое константа диссоциации и пр. Я знаю что это, но, понимаете ли, просят объяснить исходя из электронного строения... А вещества я правильно расставил?

Изменено 14 Марта, 2012 в 19:24 пользователем besk-pavel

[Гость Ефим]

Ахах, представьте себе, что у нас в 10 классе вообще никто предсталений не имеет, что такое константа диссоциации и пр. Я знаю что это, но, понимаете ли, просят объяснить исходя из электронного строения... А вещества я правильно расставил?

Дык я о чем и толкую, что первую тройку - стрёмно как-то однозначно ранжировать. Я, вот не знаю, пропаналь с ацетиленом как... хотя, 2,2-диметилпропанол (он, кстати - первичный, хотя и очень занимательный спирт - неопентиловый, тут с ним заморочки есть...) я бы во главе поставил, хотя - чорт его знает... Короче - надо смотреть экспериментальные данные по кислотности этого кодлана... Непросто у них всё - не как у пацанов...

 

Есть другой подход - классовый! Ты какого класса? Альдегид? Гибридизация - sp2? В сторону! Пропусти алкин с sp-гибридизацией! А это кто у нас? Спирт? А ну расступись - он первым пойдёт! Мало ли что - "без очереди", у него - гетероатом!

[besk-pavel]

Есть другой подход - классовый! Ты какого класса? Альдегид? Гибридизация - sp2? В сторону! Пропусти алкин с sp-гибридизацией! А это кто у нас? Спирт? А ну расступись - он первым пойдёт! Мало ли что - "без очереди", у него - гетероатом!

Вот, вот, вот это я и хотел услышать. Очень понятно объяснили, спасибо! А почему тогда серная сильная? (Только не надо про диссоциацию... :D)

[Гость Ефим]

Вот, вот, вот это я и хотел услышать. Очень понятно объяснили, спасибо! А почему тогда серная сильная? (Только не надо про диссоциацию... :D)

А это уже химия общая . Тут d-орбитали замешаны. Это уже не мой район - там свои законы пишут... :bd:

[besk-pavel]

А это уже химия общая . Тут d-орбитали замешаны. Это уже не мой район - там свои законы пишут... :bd:

Спасибо и на этом.