Арены, Алкадиены, Алкины

[MrSally]

Добрый день, прошу помочь с заданиями по органической химии. Безмерно нуждаюсь в вашей помощи. :(

 

Арены:

 

1) Объясните распределение электронной плотности, тип заместителя в бензосульфокислоте (SO₃H).

2) Распишите механизм реакций ацетилирования бензальдегида.

3) Осуществить превращения: толуол + H₂SO₄ -> ?₁ + Cl₂ -> ?₂ + CH₃Cl,Na -> ?₃ + [O] -> ?₄.

 

Алкины:

1) Получите алкин двумя способами из углеводорода: несимм.пропилизопропилэтилен.

2) Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в соединении: этилвторбутилацетилен.

3) Напишите уравнения реакции Кучерова для следующего алкина: CH₃-CH₂-C(=O)-CH(CH₃)-CH₃.

 

Алкадиены:

1) Напишите уравнение реакции каталитической дегидратации (продукты реакции назовите по современной номенклатуре):

CH=CH-C(CH₃ ; OH)-CH₃.

2) Напишите уравнение реакции и механизм гидратации: 2,4-пентадиен.

[MrSally]

Ребята помогите пожалуйста.

[Гость Ефим]

Добрый день, прошу помочь с заданиями по органической химии. Безмерно нуждаюсь в вашей помощи. :(

 

Арены:

 

1) Объясните распределение электронной плотности, тип заместителя в бензосульфокислоте (SO₃H).

2) Распишите механизм реакций ацетилирования бензальдегида.

3) Осуществить превращения: толуол + H₂SO₄ -> ?₁ + Cl₂ -> ?₂ + CH₃Cl,Na -> ?₃ + [O] -> ?₄.

 

Алкины:

1) Получите алкин двумя способами из углеводорода: несимм.пропилизопропилэтилен.

2) Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в соединении: этилвторбутилацетилен.

3) Напишите уравнения реакции Кучерова для следующего алкина: CH₃-CH₂-C(=O)-CH(CH₃)-CH₃.

 

Алкадиены:

1) Напишите уравнение реакции каталитической дегидратации (продукты реакции назовите по современной номенклатуре):

CH=CH-C(CH₃ ; OH)-CH₃.

2) Напишите уравнение реакции и механизм гидратации: 2,4-пентадиен.

Арены 1): Сульфо-группа - сигма, пи-акцептор, заместитель второго рода (мета-ориентирующий)

Арены 2): Вопрос некорректный - бензальдегид не ацетилируется в условиях реакции Фриделя-Крафтса!

Арены 3): Цепочка составлена неправильно!

C6H5-CH3 --(H2SO4)--> HSO3-C6H4-CH3 (п-толуолсульфокислота) --(Cl2, AlCl3)--> HSO3-C6H3Cl-CH3 (2-хлор-толуолсульфокислота-4) --(CH3Cl, Na)--> сульфокислоты не могут быть введены в реакцию Вюрца!

 

Алкины 1): Крайне неудачный выбор субстрата для получения алкина. Единственный реальный способ получить хоть какой-то определённый алкин:

CH2=CH(-CH2-CH2-CH3)-CH(CH3)2 --(2500C)--> C2H2 + H2

Алкины 2):

CH3-CH2-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3

sp3-sp3-sp-sp-sp3(sp3)-sp3-sp3

Алкины 3): CH₃-CH₂-C(=O)-CH(CH₃)-CH₃. - это не алкин!

 

Диены 1):

CH2=CH-C(CH3)(OH)-CH3 --(Al2O3, -H2O)--> CH2=CH-C(CH3)=CH2 (2-метилбутадиен-1,3 или изопрен)

Диены 2): на картинке

 

Аффтару этих заданий - двойка по химии! Что за коновал Вам их сочинил?

[MrSally]

Методичка из Университета ... Огромное СПАСИБИЩЕ !!!! Насчет задания, Алкины №3 может сфотографировать структурную формулу ?

[Гость Ефим]

Алкины №3 может сфотографировать структурную формулу ?

Дело не в структурной формуле. Просто задания составлял какой-то ассистент - левой ногой (лишь бы отвязаться), и вместо исходного алкина нарисовал продукт его гидратации по Кучерову. Исходную формулу алкина (она единственно возможная для данного продукта) и реакцию я Вам и так нарисую:

CH3-C≡C-CH(CH3)2 --(H2O, Hg²⁺)--> CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 (4-метилпентанон-3)

Но даже это - неверно! Данный алкин (4-метилпентин-2) при гидратации будет давать преимущественно CH3-CО-CH2-CH(CH3)2 (4-метилпентанон-2)

[Уральский химик]

Дело не в структурной формуле. Просто задания составлял какой-то ассистент - левой ногой (лишь бы отвязаться), и вместо исходного алкина нарисовал продукт его гидратации по Кучерову. Исходную формулу алкина (она единственно возможная для данного продукта) и реакцию я Вам и так нарисую:

CH3-C≡C-CH(CH3)2 --(H2O, Hg²⁺)--> CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 (4-метилпентанон-3)

Но даже это - неверно! Данный алкин (4-метилпентин-2) при гидратации будет давать преимущественно CH3-CО-CH2-CH(CH3)2 (4-метилпентанон-2)

Меня всегда мучал вопрос как это определить? Как понять какой кетон будет преимущественно получаться при реакции Кучерова для несимметричных алкинов.

[Гость Ефим]

Меня всегда мучал вопрос как это определить? Как понять какой кетон будет преимущественно получаться при реакции Кучерова для несимметричных алкинов.

В данном случае можно определиться. Катионный центр (тот, где кислород окажется) возле метильной группы стабилизируется (по гиперконьюгации) тремя атомами водорода, а возле изопропильной группы - только одним атомом водорода. Ergo - кетон-2 будет получаться в бОльшем количестве.