Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Трихлорфенол


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Доброго времени суток, коллеги)

Цель: получить 2,4,6-трихлорфенол.

Недавно набрел на инфу о том, что разложением салициловой кислоты можно получить фенол.

Так же википедия утверждает, что бромированием просто салициловой кислоты можно получить трибромфенол, нитрованием - пикринку, но сульфируется без декарбоксилирования.

Вопрос в следующем: можно ли, по аналогии с бромированием, хлорировать салицилку? Если да, то в каких условиях и т.д. Кто знает существуют ли прописи по этому поводу? Если она не хлорируется так как надо, то как проводится декарбоксилирование? Тоже методики не помешали бы.

 

Спасибо.

Ссылка на сообщение

При нитровании действительно получается пикринка, но процесс капризный - чуть превысил температуру и происходит деструктивное окисление.

Методик прямого хлорирования салициловой кислоты не встречал, но что-то подсказывает, что 70-80С + ультрафиолетовая лампа Вам поможет.

Ссылка на сообщение

А как насчет хлорировать так же как и фенол, т.е. в растворе белизны. может и без УФ обойдемся?))

А вот не знаю, проверять надо. Боюсь, что будет много побочных взаиморастворимых продуктов окисления, трудно выделять будет.

Ссылка на сообщение

А вот не знаю, проверять надо. Боюсь, что будет много побочных взаиморастворимых продуктов окисления, трудно выделять будет.

 

Тогда получается хлорировать лучше фенол. Но тогда другой вопрос - при какой температуре, при каких прочих условиях идет декарбоксилирование салициловой кислоты?

Ссылка на сообщение

Тогда получается хлорировать лучше фенол. Но тогда другой вопрос - при какой температуре, при каких прочих условиях идет декарбоксилирование салициловой кислоты?

Лучше, конечно, хлорировать фенол. Декарбоксилирование салицилки начинается уже при плавлении, но очень медленно. Нужно греть до кипения (211С), тогда летит фенол.

Изменено пользователем popoveo
Ссылка на сообщение

А насколько хорошо декарбоксилируется таким способом? (имею в виду выходы, побочники, прочие неприятности)

Из фенола, полученного таким образом я синтезировал грязную пикринку, затем - пикрат натрия, который много раз перекристаллизировал. В конце получился довольно чистый продукт. Т.е. мне было все равно, насколько чистый фенол. Вам тоже, наверное, можно игнорировать чистоту исходника, просто потом перегнать ТХФ несколько раз, выделяя фракцию с нужной температурой кипения (заодно от других хлорфенолов избавитесь - хлорирование все равно полностью не пройдет). Либо сделать также, как я - через соль.

Изменено пользователем popoveo
Ссылка на сообщение

Почему хлорирование полностью не пройдет? ведь хлорирование это не нитрование))) если взять избыток белизны (скажем, в 1,5 раза больше теоретически необходимого) то я думаю можно почти полностью прохлорировать в 2,4,6-положения. В конце концов для дальнейшего синтеза присутствие других хлорфенолов в смеси мне не сильно мешает)

А как через соль от салицилата избавиться?

Ссылка на сообщение

Почему хлорирование полностью не пройдет? ведь хлорирование это не нитрование))) если взять избыток белизны (скажем, в 1,5 раза больше теоретически необходимого) то я думаю можно почти полностью прохлорировать в 2,4,6-положения. В конце концов для дальнейшего синтеза присутствие других хлорфенолов в смеси мне не сильно мешает)

А как через соль от салицилата избавиться?

Хлорирование, нитрование и прочее замещение водорода на функциональные группы в ароматике никогда не проходит полностью, всегда получается смесь продуктов с преобладанием какого-то одного. Такая уж особенность...

Через соль не от салицилата избавляются (салициловой кислоты после перегонки почти не будет), а от других загрязнителей, например, полиядерной ароматики. Впрочем, от салицилата тоже можно избавиться - растворимость фенолята и салицилата разная.

Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика