Органическая химия

[white_wings]

Здравствуйте, помогите пожалуйста сделать пару заданий.

1. Предложите последовательность реакций, с помощью которых из малонового эфира и любых других реагентов можно получить след. соединения

а) CH2=CH-CH2-CH2-COOH

б) HOOC-CH2-CH2-COOH

в) HOOC-CH2-CH(CH3)-COOH

г) циклобутан-COOH

 

2. Предложите последовательность реакций, с помощью которых из ацетоуксусного эфира можно получить указанные ниже соединения:

а) CH2=CH-CH2-CH2-COCH3

б) CH3-CO-CH2-CH2-COCH3

в) CH3-CO-CH2-CH2-COOH

г) CH3-CO-CH2-CH2-CH2-COOH

 

Заранее спасибо большое

[Гость Ефим]

Здравствуйте, помогите пожалуйста сделать пару заданий.

1. Предложите последовательность реакций, с помощью которых из малонового эфира и любых других реагентов можно получить след. соединения

а) CH2=CH-CH2-CH2-COOH

б) HOOC-CH2-CH2-COOH

в) HOOC-CH2-CH(CH3)-COOH

г) циклобутан-COOH

Изменено 13 Апреля, 2012 в 10:11 пользователем Ефим

[Гость Ефим]

2. Предложите последовательность реакций, с помощью которых из ацетоуксусного эфира можно получить указанные ниже соединения:

а) CH2=CH-CH2-CH2-COCH3

б) CH3-CO-CH2-CH2-COCH3

в) CH3-CO-CH2-CH2-COOH

г) CH3-CO-CH2-CH2-CH2-COOH

Принцип абсолютно тот же самый, что и с малоновым эфиром. Получаете натриевое производное и вводите его в реакцию с подходящим галогенидом. Только получившийся замещенный ацетоуксусный эфир расщепляется разбавленной щёлочью:

CH3-CO-CH(-R)-COOC2H5 --(NaOH, -C2H5OH, -Na2CO3)--> CH3-CO-CH2-R

Подходящие галогенпроизводные:

а) СH2=CH-CHCl

б) CH3-CO-CH2-Cl

в) Cl-CH2-COOC2H5

г) Cl-CH2-CH2-COOC2H5