Замена нитрогруппы атомом водорода

[Жека2009]

а не амин там получится!!??? ибо его уже в диазо переводим, а потом в гидрокси!

[Властелин бензойных колец]

Ну, тут всяко можно это обойти, тот же HBr c перекисью и гидролиз.

Можно сразу получить 1-фенил-2-нитропропен (исходный спирт воду теряет при простом нагревании), восстановить его железным порошком в солянке до фенилацетона, а тот фенилацетон уже в спирт восстановить.

. Разве 1-фенил-2-нитропропен можно получить простым нагреванием(или дегидрированием, скажем, моим любимым фосфорным ангидридом) 1-фенил-2-нитропропан-1-ола? А можно ли провести обратную реакцию, т.е. добавить воды(или провести гидролиз, только каким способм?) к 1-фенил-2-нитропропену?

А еще по-моему, фенилацетон получают железным порошком в ледяной уксуске, или на хлориде олова.

Изменено 13 Апреля, 2012 в 16:51 пользователем Властелин бензойных колец

[Властелин бензойных колец]

Мне желательно получить 1-фенил-2-пропанол без обходных путей, и с реактивами подоступнее. Способ, что привел rrr, (щелочь, после серка, далее гидразин, щелочь, дегидрация и вода)-мне очень нравится-простой, легко проводимый(гидразин напрягает, но это не проблема, особенно если можно гидрат заюзать). Но он, как я понял, не прокатит. А если прокатит, дайте, плз, уравнения реакции, или хотя бы объясните процесс взимодействия и вещества, уравнения составлю сам за нех.

Изменено 13 Апреля, 2012 в 16:59 пользователем Властелин бензойных колец

[Гость Ефим]

а не амин там получится!!??? ибо его уже в диазо переводим, а потом в гидрокси!

Нет, там енамин получится, который в условиях реакции гидролизуется в кетон. А амин такой при диазотировании с хорошим выходом даст не диазоний и не спирт, а сразу бета-метилстирол.

[Властелин бензойных колец]

Так что насчет способа, который привел rrr?

[Гость Ефим]

Так что насчет способа, который привел rrr?

Не получится. Нарисовать можно, только не для кухни это всё.

А можно скромно поинтересоваться - зачем именно из 1-фенил-2-нитропропанола-1 получать 1-фенилпропанол-2? Выбор прекурсора очень странный. И какова цель кухонного синтеза этого фенилпропанола?

[Властелин бензойных колец]

Один товарищ поинтересовался, не смогу ли я достать ему ето вещство. Единственное что с него можно сделать-окислить хромовой смесью до фенилацетона(вы понимаете о чем идет речь), но мне кажется это нереальным. Других нехороших применений ему не знаю. Но если бы товарищу было нужно, он бы сделал фенилацетон из хлорацетона(белизна+солянка+ацетон или прямое хлорирование или электролиз) с бензолом(в присутствии AlCl₃). Если честно, я ума не приложу зачем ему, но уже самому стало интересно.

[Властелин бензойных колец]

Ну, так кто что думает?

[Властелин бензойных колец]

1-фенил-2-нитропропан-1-ол получают конденсацией нитроэтана с бензальдегидом. А если провести конденсацию йодэтана(или хлорэтана) с бензальдегидом, получить 1-фенил-2-йодопропан-1-ол, а после галоген заменить водородом?

По-моемку, это баян, но может оно и возможно.

Изменено 14 Апреля, 2012 в 08:59 пользователем Властелин бензойных колец

[Гость Ефим]

1-фенил-2-нитропропан-1-ол получают конденсацией нитроэтана с бензальдегидом. А если провести конденсацию йодэтана(или хлорэтана) с бензальдегидом, получить 1-фенил-2-йодопропан-1-ол, а после галоген заменить водородом?

По-моемку, это баян, но может оно и возможно.

Нет, невозможно. Не будет такой конденсации.