Карбоновые кислоты

[risha25]

1. Напишите уравнения реакций трет-гексанол со следующими веществами: а) пропионовым ангидридом; б) хлористым ацетилом; в) бутирилбутиратом. Укажите условия

 

2. Расположите в ряд по увеличению скорости этерификации пивалиновая кислота следующие спирты: трет-бутиловый, изобутиловый, пропиловый,метиловый.

3. В состав ананасной и других фруктовых эссенций входит изоамиловый эфир изовалериановой кислоты. Синтезируйте его, исходя из изоамилового спирта и неорганических реагентов.

4. Объясните, почему переэтерификация трет-бутилацетата метанолом в присутствии серной кислоты сопровождается образованием значительных количеств метил-трет-бутилового эфира, а в условиях щелочного катализа этот эфир не образуется.

5. При нагревании этилацетата в присутствии этилата натрия получается ацетоуксусный эфир (конденсация Кляйзена). Что получится в этих же условиях из следующих сложных эфиров: а)пропилизовалерат ; б)пропилацетат?

6. Напишите уравнения следующих реакций:

а) СН₃СН₂СООН + С1₂

б) СН₃СН₂СОС1 + CH₃CH(CH₃)NH₂

в) (СН₃СН₂СО)₂О + C₃H₇NHC₃H₇

г) С₃Н₇СООН + (C₂H₅)₂NH

д) СН₃СН₂СН₂СООН + РВr₃

е) СН₃СН₂СООН + Cl₂ + PCl₃

ж)этилцианид + H₂/Pt

з) этилацетат + LiAlH₄

к) С₃Н₇СООН + SOC1₂

 

7. Назовите соединения, образующиеся из амида кислоты β-метилвалериановая с указанными реагентами: а) Н₂О (Н⁺); б) Вr₂ + КОН; в) LiAlH₄ (эфир), затем H₂O; г)P₂O₅,t; д)HNO₂(H₃O⁺).

 

8. Напишите реакции взаимодействия кислоты β-нео-пентилакриловая со следующими соединениями: a) Na₂CO₃; б) СН₃СН₂ОН (Н⁺); в) SOC1₂; г) НВг; д) Вг₂. Приведите механизм реакции с НВг.

 

9. Для каждой пары соединений приведите химическую реакцию, позволяющую отличить эти соединения: а) СН

₃

СООН и СН

₃

СООС

₂

Н

₅

; б)СН

₃

СН

₂

СООН и СН

₂

=СН-СООН; в) СН

₂

=СН-СООН и СН≡С-СООН

10. Исходя из уксусной кислоты, синтезируйте диэтиловый эфир малоновой

кислоты.

13. Как действуют на малоновый эфир следующие реагенты: а) бром; б) азотистая кислота; в) Н

₃

О

⁺

, [Н

⁺

]; г) этилат натрия; д) бензальдегид?

14. Напишите реакцию конденсации натриймалонового эфира с этиловым

эфиром бромуксусной кислоты. Полученное соединение подвергните

гидролизу с последующим нагреванием.

15. Исходя из малонового эфира, синтезируйте следующие кислоты: а)

валериановую; б) метилэтилуксусную; в) глутаровую.

16. Соединение с брутто-формулой С

₆

Н

₁₀

О

₄

при нагревании с раствором

едкого натра дает метиловый спирт и вещество

С

₄

Н

₄

О

₄

Na

₂

. Последнее

вещество при подкислении выделяет кислоту С

₄

Н

₆

О

₄

, которая при

нагревании дает СО

₂

и пропионовую кислоту. Определите строение исходного соединения.

Распишите следующие схемы синтеза:

а) С₂Н₅ОН - кротоновая кислота;

б) изомасляная кислота - метакриловая кислота;

в) ацетилен - акрилонитрил;

г) пропиоловый спирт - акриловая кислота;

д) ацетальдегид - метилметакрилат