borisovamargo140 1 Опубликовано: 28 апреля 2012 Рассказать Опубликовано: 28 апреля 2012 OH-+CH3-CH2-CH(CH3)-N+(CH3)2 = CH3-CH--CH (CH3)-N+(CH3)3 + CH3 -CH2-CH(CH2-)-N+(CH3)3 = CH3-CH=CH-CH3 + CH3-CH2-CH=CH2 + N(CH3)3 Цитата Ссылка на сообщение
Гость Ефим Опубликовано: 28 апреля 2012 Рассказать Опубликовано: 28 апреля 2012 OH-+CH3-CH2-CH(CH3)-N+(CH3)2 = CH3-CH--CH (CH3)-N+(CH3)3 + CH3 -CH2-CH(CH2-)-N+(CH3)3 = CH3-CH=CH-CH3 + CH3-CH2-CH=CH2 + N(CH3)3 Должно быть (СH3)3Расщепление аминов по Гофману приводит к образованию преимущественно алкена с наименее замещённой кратной связью, в данном случае это будет бутен-1 (CH3-CH2-CH=CH2). И дело тут не в устойчивости продуктов (термодинамически более устойчив бутен-2), а в скорости образования. Скоростьлимитирующая стадия при отщеплении по Гофману (Е1) - депротонирование в бета-положении. Чем более стабилен образующийся анион - тем быстрее идет реакция. Алкильные группы проявляют донорный эффект, поэтому - чем их больше у анионного центра, тем менее стабилен анион. Вторичный CH3-CH--CH (CH3)-N+(CH3)3 менее стабилен, чем первичный CH3 -CH2-CH(CH2-)-N+(CH3)3, чем и определяется преимущественное направление реакции. Цитата Ссылка на сообщение
borisovamargo140 1 Опубликовано: 28 апреля 2012 Автор Рассказать Опубликовано: 28 апреля 2012 Спасибо Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.