Получение алкинов и диенов

[i-idonka]

300С тут неслучайно. На первой стадии получается CH3-CH=CBr-CH3. А винилгалогениды весьма инертны, и спиртовой щёлочью на практике их не возьмешь. Поскольку реакция бимолекулярная, переходное состояние по структуре подобно продукту, и наиболее стабильным из возможных переходных состояний будет алкиноподобная структура. Другая из возможных - аллен, как справедливо заметил коллега Sartul - энергетически менее выгодна, а структура диеноподобная просто не может возникнуть. Поэтому главным продктом будет алкин, а не аллен или диен.

А если бы было CH2Br-CH2-CHBr-CH3 то получился бы диен? при тех же условиях

[ХимИ]

300С тут неслучайно. На первой стадии получается CH3-CH=CBr-CH3. А винилгалогениды весьма инертны, и спиртовой щёлочью на практике их не возьмешь. Поскольку реакция бимолекулярная, переходное состояние по структуре подобно продукту, и наиболее стабильным из возможных переходных состояний будет алкиноподобная структура. Другая из возможных - аллен, как справедливо заметил коллега Sartul - энергетически менее выгодна, а структура диеноподобная просто не может возникнуть. Поэтому главным продктом будет алкин, а не аллен или диен.

 

Ну... я так думаю.

 

Благодарю!

Разобрался.

[Гость Ефим]

А если бы было CH2Br-CH2-CHBr-CH3 то получился бы диен? при тех же условиях

Тут получится диен. Фишка в том, что если отщепляется крайний бром, то для CH2=CH-CHBr-CH3 предпочтительнее всего превратиться в 1,3-диен, а если первым отщепляется бром в середине (что более вероятно) - то получающийся Br-CH2-CH=CH-CH3 отщепляет бром по механизму 1,4 , а не 1,2, т.е переходное состояние можно записать как [br^...CH2≈CH≈CH≈CH2^...H^...OH]^- и это состояние благополучно превращается опять же - в 1,3-диен.