Органика

[xenus007]

После завершения реакции 2,3-диалкилфенола с избытком бромной воды масса образовавшегося органического вещества оказалась больше массы исходного вещества на 23,7г. При сжигании такого же количества исходного вещества образуется 30,24 л (н.у) углекислого газа. Напишите возможную структурную формулу 2,3- диалкилфенола.

[Гость Ефим]

После завершения реакции 2,3-диалкилфенола с избытком бромной воды масса образовавшегося органического вещества оказалась больше массы исходного вещества на 23,7г. При сжигании такого же количества исходного вещества образуется 30,24 л (н.у) углекислого газа. Напишите возможную структурную формулу 2,3- диалкилфенола.

2,3-диалкилфенол присоединяет 2 моль брома с образованием 2,3-диалкил-4,6-дибромфенола. При этом молярная масса возрастает на 2*M(Br) - 2*M(H) = 158 г/моль. Поскольку масса навески в задаче увеличилась на 23.7 г, значит навеска содержала 23.7/158 = 0.15 моль диалкилфенола.

Запишем формулу исходного диалкилфенола в самом общем виде:

HOC₆H₃(C_nH_2n+2) = C_n+6H_2n+4O

C_n+6H_2n+4O + O2 ----> (n+6)CO₂ + (n + 2)H₂O

То есть при сгорании 1 моль диалкилфенола получается n+6 моль CO2, а при сгорании 0.15 моль - соответственно 0.15*(n + 6). По условию получилось 30.24 л СО2, что равно 30.24/22.4 = 1.35 моль СО2. Получаем уравнение:

0.15*(n + 6) = 1.35, откуда n = 3.

То есть алкильные заместители в сумме содержат 3 атома углерода. Возможные структуры:

2-метил-3-этилфенол

3-метил-2-этилфенол