Схема взаимодействия пропионового альдегида

[rooney777]

Составьте схему взаимодействия пропионового альдегида с фенилгидразином,синильной к-той,этилмагнийбромидом,гидросульфитом натрия.Обьясните механизм нуклеофильного присоединения синильной к-ты.Почему образование оксинитрилов ускоряется при добавлении цианида калия и тормозится к-тами?

[snz-fisher]

Составьте схему взаимодействия пропионового альдегида с фенилгидразином,синильной к-той,этилмагнийбромидом,гидросульфитом натрия.Обьясните механизм нуклеофильного присоединения синильной к-ты.Почему образование оксинитрилов ускоряется при добавлении цианида калия и тормозится к-тами?

 

С2H5-CH=O + C6H5-NH-NH2 → C2H5-CH=N-NH-C6H5

C2H5-CH=O + HCN → C2H5-CH(CN)-OH

С2H5-CH=O + C2H5-MgBr → C2H5-CH(C2H5)-O-MgBr → (+H2O) C2H5-CHOH-C2H5 + MgOHBr

С2H5-CH=O + NaHSO3 = C2H5-CHOH-NaSO3

Изменено 7 Мая, 2012 в 17:37 пользователем snz-fisher

[KRAB-XIMIK]

Я попробую объяснить. Сначала идёт протонирование, то есть ион водорода присоединяется к кислороду. Образуется карбокатион, к которому уже присоединяется анион CN^-. Вот и всё

[mypucm]

При таком механизме кислоты, вроде, не тормозить, а ускорять должны... Может, сначала все же нуклеофильная атака цианидом?

[KRAB-XIMIK]

При таком механизме кислоты, вроде, не тормозить, а ускорять должны... Может, сначала все же нуклеофильная атака цианидом?

Да, точно. Сначала нуклеофильная атака, а затем протонирование

 

То в электрофильном присоединении сначала идёт протонирование