Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Архивировано

Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.

rooney777

Схема взаимодействия пропионового альдегида

Рекомендованные сообщения

Составьте схему взаимодействия пропионового альдегида с фенилгидразином,синильной к-той,этилмагнийбромидом,гидросульфитом натрия.Обьясните механизм нуклеофильного присоединения синильной к-ты.Почему образование оксинитрилов ускоряется при добавлении цианида калия и тормозится к-тами?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Составьте схему взаимодействия пропионового альдегида с фенилгидразином,синильной к-той,этилмагнийбромидом,гидросульфитом натрия.Обьясните механизм нуклеофильного присоединения синильной к-ты.Почему образование оксинитрилов ускоряется при добавлении цианида калия и тормозится к-тами?

 

С2H5-CH=O + C6H5-NH-NH2 C2H5-CH=N-NH-C6H5

C2H5-CH=O + HCN C2H5-CH(CN)-OH

С2H5-CH=O + C2H5-MgBr C2H5-CH(C2H5)-O-MgBr (+H2O) C2H5-CHOH-C2H5 + MgOHBr

С2H5-CH=O + NaHSO3 = C2H5-CHOH-NaSO3

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Я попробую объяснить. Сначала идёт протонирование, то есть ион водорода присоединяется к кислороду. Образуется карбокатион, к которому уже присоединяется анион CN-. Вот и всё

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

При таком механизме кислоты, вроде, не тормозить, а ускорять должны... Может, сначала все же нуклеофильная атака цианидом?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

При таком механизме кислоты, вроде, не тормозить, а ускорять должны... Может, сначала все же нуклеофильная атака цианидом?

Да, точно. Сначала нуклеофильная атака, а затем протонирование

 

То в электрофильном присоединении сначала идёт протонирование

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...