Присоединение гидроксидных групп к дихлорэтану

[Saint Hidrargerum]

Можно ли к дихлорэтану(Cl-CH₂-CH₂-Cl) щелочью присоединить одну гидроксидную группу(вроде две-невозможно), получив хлорэтиловый спирт, необхолимый для дальнейшего присеодинения к нему других углеводородных радикалов(например, бензола, метильной группы и т.д.). Или лучше к хлорэтану присоеденить нужный радикал(Фридель-Крафтс), после хлорировать и присоеденить гидроксидную группу?

[Гекс]

наверное получиться Окись этилена...что то мне подсказывает)

[хома1979]

Можно заместить одну группу, и даже две. Причем при получении хлорэтилового спирта важно не проморгать замещение второй.

[Гекс]

побочки много будет) тут умудриться надо ещё одну заместит..

[Гость Ефим]

Можно ли к дихлорэтану(Cl-CH₂-CH₂-Cl) щелочью присоединить одну гидроксидную группу(вроде две-невозможно), получив хлорэтиловый спирт, необхолимый для дальнейшего присеодинения к нему других углеводородных радикалов(например, бензола, метильной группы и т.д.). Или лучше к хлорэтану присоеденить нужный радикал(Фридель-Крафтс), после хлорировать и присоеденить гидроксидную группу?

Что значит - "присоединить"? Можно заместить в дихлорэтане оба хлора - кипячением с водной щёлочью. Только один хлор заместить не удастся - 2-хлорэтанол гидролизуется быстрее исходного дихлорэтана.

А как Вы собираетесь "присоединять" алкильные радикалы к 2-хлорэтанолу? Непростое это дело.

[Saint Hidrargerum]

В общем, ясно. Проще присоеденить радикалы к хлорэтану, а после хлорировать(главное что бы по радикалу не пошло) и получить спирт щелочью.

[Гость Ефим]

В общем, ясно. Проще присоеденить радикалы к хлорэтану, а после хлорировать(главное что бы по радикалу не пошло) и получить спирт щелочью.

При большом избытке дихлорэтана можно получить, например, (по Фриделю-Крафтсу с бензолом) - 2-фенил-1-хлорэтан. А из него - 2-фенилэтанол.

[Saint Hidrargerum]

Будут производные, но можно попробовать, после отделить от непрореагировавшего дихлорэтана, и защелочить. Эх, знать бы еще температуру кипения 2-фенил-1-хлорэтана(что бы отделить его)

Изменено 12 Мая, 2012 в 13:43 пользователем Saint Hidrargerum

[Гость Ефим]

Будут производные, но можно попробовать, после отделить от непрореагировавшего дихлорэтана, и защелочить. Эх, знать бы еще температуру кипения 2-фенил-1-хлорэтана(что бы отделить его)

Не слушайте меня! Это я Вас ввёл в заблуждение. Палка - она о двух концах. В избытке дихлорэтана будет массовое полиалкилирование. Нужный 2-фенил-1-хлорэтан будет далеко не главным продуктом. Тут я маху дал. Задача в таком виде решения вообще не имеет, с дихлорэтаном ничего не выйдет - ни с избытком (получатся полиалкилбензолы), ни с недостатком (получится 1,2-дифенилэтан и пр.).

А вообще говоря - расшифруйте Вашу цель - будет гораздо проще обсуждать тему.

[edge]

Можно ли к дихлорэтану(Cl-CH₂-CH₂-Cl) щелочью присоединить одну гидроксидную группу(вроде две-невозможно), получив хлорэтиловый спирт, необхолимый для дальнейшего присеодинения к нему других углеводородных радикалов(например, бензола, метильной группы и т.д.). Или лучше к хлорэтану присоеденить нужный радикал(Фридель-Крафтс), после хлорировать и присоеденить гидроксидную группу?

Весьма интересная задача. С удовольствием присоединюсь с моими скудными знаниями к решению вопроса. Какая конечная цель ?