soda_bottle Опубликовано 19 Мая, 2012 в 18:54 Поделиться Опубликовано 19 Мая, 2012 в 18:54 (изменено) Господа органики! Недавно натолкнулась на задание, в котором спрашивалось про уравнение реакции дезоксирибозы с фосфором и йодоводородной кислотой, в результате которой образуется 2-иодпентан (а еще фосфористая кислота H3PO3 и вода). Пыталась выяснить механизм - нигде не нашла, хотя говорят, что реакция стандартная. Не могли бы вы помочь? В частности, не до конца понятно, почему образуется именно 2-иодпентан (а не 1-иодпентан)... Понятно, что фосфор - сильный восстановитель и всё такое, но почему реакция протекает именно так и с образованием именно таких продуктов (почему, например, образуется фосфористая кислота, а не ортофосфорная?) Изменено 19 Мая, 2012 в 19:00 пользователем soda_bottle Ссылка на комментарий
besk-pavel Опубликовано 19 Мая, 2012 в 20:36 Поделиться Опубликовано 19 Мая, 2012 в 20:36 Взаимное влияние атомов в молекулах орг. в-в, аля А.М.Бутлеров. А реактивы просто так подобрали. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 19 Мая, 2012 в 22:20 Поделиться Опубликовано 19 Мая, 2012 в 22:20 Господа органики! Недавно натолкнулась на задание, в котором спрашивалось про уравнение реакции дезоксирибозы с фосфором и йодоводородной кислотой, в результате которой образуется 2-иодпентан (а еще фосфористая кислота H3PO3 и вода). Пыталась выяснить механизм - нигде не нашла, хотя говорят, что реакция стандартная. Не могли бы вы помочь? В частности, не до конца понятно, почему образуется именно 2-иодпентан (а не 1-иодпентан)... Понятно, что фосфор - сильный восстановитель и всё такое, но почему реакция протекает именно так и с образованием именно таких продуктов (почему, например, образуется фосфористая кислота, а не ортофосфорная?) Непосредственный восстановитель в этом случае - йодистый водород, а не фосфор. В большом избытке йодистого водорода реакция идёт и без фосфора. Фосфор призван восстанавливать образующийся йод. С этой точки зрения можно считать фосфор восстановителем, а йодистый водород - катализатором.Эта реакция не только с дезоксирибозой идёт, но и вообще - с любым моносахаридом. Так, из глюкозы получается 2-йодгексан. Тут, как справедливо было отмечено выше - некое влияние структуры. Йод остаётся в бывшем альфа-положении к карбонилу альдегидной формы моносахарида. Что касается механизма - вопрос интересный. Тут надо сначала разобраться с механизмом восстановления алкилиодидов йодистым водородом. А потом подумать - как может влиять гидроксильная группа в альфа-положении к йоду на восстановление? Быстрее ли восстановится 2-йодэтанол до этанола, чем йодэтан до этана? Есть над чем подумать. Ссылка на комментарий
soda_bottle Опубликовано 20 Мая, 2012 в 19:08 Автор Поделиться Опубликовано 20 Мая, 2012 в 19:08 Непосредственный восстановитель в этом случае - йодистый водород, а не фосфор. В большом избытке йодистого водорода реакция идёт и без фосфора. Фосфор призван восстанавливать образующийся йод. С этой точки зрения можно считать фосфор восстановителем, а йодистый водород - катализатором. Эта реакция не только с дезоксирибозой идёт, но и вообще - с любым моносахаридом. Так, из глюкозы получается 2-йодгексан. Тут, как справедливо было отмечено выше - некое влияние структуры. Йод остаётся в бывшем альфа-положении к карбонилу альдегидной формы моносахарида. Что касается механизма - вопрос интересный. Тут надо сначала разобраться с механизмом восстановления алкилиодидов йодистым водородом. А потом подумать - как может влиять гидроксильная группа в альфа-положении к йоду на восстановление? Быстрее ли восстановится 2-йодэтанол до этанола, чем йодэтан до этана? Есть над чем подумать. а почему он не к карбонилу идёт? и я, правда, вообще не могу понять, каким образом уходят гидроксильные группы... не могли бы Вы поэтапно расписать, как именно происходит восстановление? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 20 Мая, 2012 в 19:15 Поделиться Опубликовано 20 Мая, 2012 в 19:15 а почему он не к карбонилу идёт? и я, правда, вообще не могу понять, каким образом уходят гидроксильные группы... не могли бы Вы поэтапно расписать, как именно происходит восстановление? Эм-м-м... мне для этого некоторое время понадобиться. Надо обратится к трудам Отцов. Я, ничтоже сумняшеся, надеялсо, что Вы сами к литературе обратитесь.Я как-то думал над этим механизмом, но сам не додумал, а доискиваться никто не заставлял. Так и остался этот вопрос для меня тёмным. Ссылка на комментарий
soda_bottle Опубликовано 20 Мая, 2012 в 19:17 Автор Поделиться Опубликовано 20 Мая, 2012 в 19:17 (изменено) Эм-м-м... мне для этого некоторое время понадобиться. Надо обратится к трудам Отцов. Я, ничтоже сумняшеся, надеялсо, что Вы сами к литературе обратитесь. Я как-то думал над этим механизмом, но сам не додумал, а доискиваться никто не заставлял. Так и остался этот вопрос для меня тёмным. Дык я и обратилась, но в Реутове, Курце, Бутине ничего внятного не нашла, в Шабарове тоже, как и в Тернее. А больше я и не знаю, где можно было бы органику почитать) Посоветуете? Изменено 20 Мая, 2012 в 19:20 пользователем soda_bottle Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 20 Мая, 2012 в 20:03 Поделиться Опубликовано 20 Мая, 2012 в 20:03 Дык я и обратилась, но в Реутове, Курце, Бутине ничего внятного не нашла, в Шабарове тоже, как и в Тернее. А больше я и не знаю, где можно было бы органику почитать) Посоветуете? Сначала самому концы найти надо, что бы советовать. Надеюсь, во благовремении - что-нибудь откопаю, и подниму эту тему... Ссылка на комментарий
soda_bottle Опубликовано 20 Мая, 2012 в 20:09 Автор Поделиться Опубликовано 20 Мая, 2012 в 20:09 Сначала самому концы найти надо, что бы советовать. Надеюсь, во благовремении - что-нибудь откопаю, и подниму эту тему... Договорились, спасибо Тоже буду пока искать, вдруг найдётся что-нибудь внятное... Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти