Цепочка превращений

[Ksest]

Добрый день. Попалась немного странная цепочка превращений. Если не сложно, помогите пожалуйста.

 

X1(KMnO4;H2SO4)=ch3ch2cooh(+na)=X2(+naoh;t;спл.)=X3(+Br2;свет)=X4=C6H5Ch3

 

На первый взгляд показалась простой. Путем окисления пропена получила пропановую кислоту, затем ее соль. При сплавлении солей кк с твердыми щелочами получается алкан, у которого в радикале будет на один атом углерода меньше. Затем, ясное дело, под действием света проходит реакция замещения и получается моногалогеналкан (Бромэтан). НО. Насколько мне известно, из бромэтана (По Вюрцу-Фиттингу) можно получить только этилбензол, а нужно получить толуол. Цепочка из варианта реального ЕГЭ, поэтому ошибку в условии я исключила сама для себя. Что я делаю не так?

 

Заранее спасибо.

[chebyrashka]

X1= что угодно ( в рамках ЕГЭ). Это любой алкен, алкин, пропанол, пропаналь. Но никак не пропен.

[Ksest]

Меня интересует именно получение толуола из бромэтана

[Arilon]

Меня интересует именно получение толуола из бромэтана

Нет такого процесса в одну стадию. Увы...

Это ЕГЭшный глюк, которые часто встречаются.