Нитроэтан. Его синтез и все о нем.

[Гость Ефим]

Нет я не путаю с азотистой кислотой. К примеру нитрозирование метилэтилкетона проводят - этилнитритом в присутствии соляной кислоты при этом получают диацетилмонооксим, хотите сказать что с таким же успехом можно вместо соляной кислоты в этом способе использовать гидроксид натрия?

Нет, не хочу! Я же речь вел не о препаративной методике нитрозирования, а о возможных примесях. Вы можете сказать, что нитрозирование в этих условиях принципиально не идёт?

 

Потом, скажем, нитрозирование аминов прекрасно идёт в щелочной среде. Если субстрат обладает достаточной нуклеофильностью, то алкилнитрит отлично сработает.

[FaustX]

Нет, не хочу! Я же речь вел не о препаративной методике нитрозирования, а о возможных примесях. Вы можете сказать, что нитрозирование в этих условиях принципиально не идёт?

Ну и прекрасно! :D Ну вот вопрос на вопрос :D )))) Не встречал методики в которых используют щелочь! Имею ввиду через пробулькивание этилнитритом,скажу одно - для нитрозирования того же - ацетонитрила способ с соляной кислотой не проканает)))

[Гость Ефим]

Ну и прекрасно! :D Ну вот вопрос на вопрос :D )))) Не встречал методики в которых используют щелочь! Имею ввиду через пробулькивание этилнитритом,скажу одно - для нитрозирования того же - ацетонитрила способ с соляной кислотой не проканает)))

Я уже говорил про нитрозирование аминов. Думаю, что и 1,3-дикетоны можно в щелочной среде нитрозировать. Был бы нуклеофил хороший. Хотя, наверно, это не препаративно будет.

[FaustX]

Нет, не хочу! Я же речь вел не о препаративной методике нитрозирования, а о возможных примесях. Вы можете сказать, что нитрозирование в этих условиях принципиально не идёт?

 

Потом, скажем, нитрозирование аминов прекрасно идёт в щелочной среде. Если субстрат обладает достаточной нуклеофильностью, то алкилнитрит отлично сработает.

Прекрасно, полностью согласен! Ну опять же к каждому соединению нужен свой подход - индивидуальный Вот здесь немного не понятно: - нитрозирование по атому углерода связанного с аминогруппой или нитрозирование вторичных аминов по атому азота?

[Гость Ефим]

Прекрасно, полностью согласен! Ну опять же к каждому соединению нужен свой подход - индивидуальный Вот здесь немного не понятно: - нитрозирование по атому углерода связанного с аминогруппой или нитрозирование вторичных аминов по атому азота?

Амины - по атому азота, разумеется. И первичных, и вторичных.

Вот что гугль дал:

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/diazo/glava1%281%29.html

Н. Корнблюм (1955 г.) предложил модифицированный общий метод получения первичных и вторичных нитроалканов, а также ,-динитроалканов и нитрозамещенных кетонов.

Этот метод основан на алкилировании нитритов щелочных металлов первичными или вторичными алкилгалогенидами в диполярном апротонном растворителе ДМФА. Для того чтобы предотвратить последующее нитрозирование нитроалкана параллельно образующимся алкилнитритом, в реакционную смесь необходимо вводить мочевину или многоатомные фенолы - резорцин или флороглюцин. Выход первичных нитроалканов по этому методу не превышает 60 %, т.е. ниже чем при алкилировании нитрита серебра (75-80%). Однако, вторичные нитроалканы можно получать с хорошим выходом алкилированием нитрита натрия в ДМФА.

 

Не так уж я и неправ оказалсо... :cq:

[FaustX]

Амины - по атому азота, разумеется. И первичных, и вторичных.

Вот что гугль дал:

http://www.chem.msu....va1%281%29.html

 

 

Не так уж я и неправ оказалсо... :cq:

Очень хорошо! Верю! Особенно историческим фактам! А с нитритом серебра я сегодня предлагал! Выход больше! Подтвердилось!!!!

[Watson]

А можно просто растворять этан в азотной кислоте?

[arcsin]

А можно просто растворять этан в азотной кислоте?

К сожалению нет.

[arcsin]

Вопрос к знатокам. Возможна ли переделка нитрометана в нитроэтан, такими способами?

 

Реакция нитрометана с гидроксидом натрия

CH3NO2+NaOH=CH2NO2Na+H2O

Получение метилсерной кислоты

H2SO4+CH3OH=CH3SO4H+H2O

Получение нитроэтана.

CH2NO2Na+CH3SO4H=C2H5NO2+NaHSO4

 

Получение метилсернокислого натрия

CH3SO4H+NaOH=CH3SO4Na+H2O

Получение нитроэтана

CH2NO2Na+CH3SO4Na=C2H5NO2+Na2SO4

[paveltashkinov]

Практически вряд ли.