Гетероциклические соединения

[Анастасия301092]

Объясните, почему пиридин проявляет основные свойства, а пиррол нет?

[KRAB-XIMIK]

У пиррола возле азота есть водород, а у пиридина нет ничего, кроме неподелённой электронной пары

[Анастасия301092]

У пиррола возле азота есть водород, а у пиридина нет ничего, кроме неподелённой электронной пары

и поэтому он обладает основными свойствами?

[ssch]

Пиридин образует с сильными кислотами устойчивые соли, значит имеет основные свойства.

 

Из химической энциклопедии (она доступна на www.xumuk.ru):

Протонирование пиррола минер. к-тами приводит к нарушению ароматичности системы и вызывает полимеризацию (образуется т. наз. пиррол-красный).

[Гость Ефим]

Объясните, почему пиридин проявляет основные свойства, а пиррол нет?

Неподелённая электронная пара атома азота пиррола участвует в образовании ароматической системы:

 

При образовании катиона пирролия ароматичность нарушается. Т.е. катион пирролия имеет более высокую энергию, чем молекула пиррола - его образование невыгодно.

 

В пиридине НЭП азота в сопряжении не участвует, и катион пиридиния остаётся ароматичекским.