Ацилирование Нафталина

[Niyazslv]

Здравствуйте, товарищи химики.

Возник вопрос.

Как пойдет ацилирование, в какое положение относительно конденсированной связи, и для чего в этой реакции нитробензол в катализаторах.

Изменено 27 Мая, 2012 в 18:58 пользователем Niyazslv

[Гость Ефим]

  В 27.05.2012 в 18:58, Niyazslv сказал:

Здравствуйте, товарищи химики.

Возник вопрос.

Как пойдет ацилирование, в какое положение относительно конденсированной связи, и для чего в этой реакции нитробензол в катализаторах.

Ацилирование пойдёт в бета-положение (2-ацетилнафталин получится). Нитробензол образует прочный сольват с каталитическим комплексом AlCl3*Cl-COCH3. Большой объём сольвата препятствует атаке в альфа-положение нафталина (просто этот комплекс не может подобраться к нужному атому из-за препятствия в виде соседнего кольца). Выражаясь по-научному - атака происходит по наименее стерически загруженному бета-положению.

[Niyazslv]

  В 27.05.2012 в 19:15, Ефим сказал:

Ацилирование пойдёт в бета-положение (2-ацетилнафталин получится). Нитробензол образует прочный сольват с каталитическим комплексом AlCl3*Cl-COCH3. Большой объём сольвата препятствует атаке в альфа-положение нафталина (просто этот комплекс не может подобраться к нужному атому из-за препятствия в виде соседнего кольца). Выражаясь по-научному - атака происходит по наименее стерически загруженному бета-положению.

Благодарю за ответ, а где я могу прочитать про альфа и бета положение

[Гость Ефим]

  В 27.05.2012 в 21:06, Niyazslv сказал:

Благодарю за ответ, а где я могу прочитать про альфа и бета положение

 

 

  В 27.05.2012 в 21:06, Niyazslv сказал:

Благодарю за ответ, а где я могу прочитать про альфа и бета положение