Спазмолитическое средство дибазола

[spartak1]

Спазмолитическое средство дибазол является хлоридом 2-бензилбензимидазола. Какая из двух атомов азота имидазольного ядра участвует в реакции образования этой соли? Написать схему реакции.

[mypucm]

А они (атомы) разве не равноправны из-за таутомерии?

 

Тут как бы просматривается родство с ацилированным анилином. Причем с того атома азота, который имеет при себе водород, тянут электроны и бензольное ядро, и ацильный остаток. Этот остаток, правда, модифицирован: кислород карбонила заменен на азот (второй азот гетероцикла). Этот азот, который пробрался на место кислорода, и тянет электроны со своего собрата. Правда, его тоже бензольное ядро грабит, но ему в результате больше электронной плотности достанется, и протонироваться будет именно он. А после протонирования должна наступить вообще полная неразличимость атомов азота и выравнивание их электронной плотности.

[mypucm]

Пардон, не увидел, что там гетероароматика. Но все равно результат тот же: у азота, который с водородом, неподеленная пара задействована в ароматической π-системе и не активна в реакции протонирования. У второго азота неподлелнная пара свободна, и он может протонироваться.