Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Архивировано

Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.

Krabeshnik

необходима схема превращения бензола в циклопентан

Рекомендованные сообщения

Пожалуйста помогите справиться с заданием в контрольной

Задание: Предложите схему превращения бензола в циклопентан. Укажите реакции, при помощи которых можно отличить циклопентан от 2-пентена и 1,2-диметилциклопропана.

 

Заранее благодарен за помощь.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Пожалуйста помогите справиться с заданием в контрольной

Задание: Предложите схему превращения бензола в циклопентан. Укажите реакции, при помощи которых можно отличить циклопентан от 2-пентена и 1,2-диметилциклопропана.

 

Заранее благодарен за помощь.

бензол --(3H2, Pd)--> циклогексан --(Br2, hv)--> бромциклогексан --(NH3)--> циклогексиламин --(HNO2, -N2)--> циклопентилкарбинол + циклогексанол

циклопентилкарбинол --(HI, t)--> метилциклопентан

или другой вариант, покороче:

бензол --(3H2, Pd)--> циклогексан <--(AlCl3, 80C)--> метилциклопентан (25% в равновесной смеси)

 

Отличить циклопентан можно по отношению к HBr:

2-пентен --(HBr)--> 2-бромпентан

1,2-диметилциклопропан --(HBr)--> 2-бром-3-метилбутан

циклопентан HBr не присоединяет.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

спасибо, значит циклопентан не получить, только метилциклопентан?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

спасибо, значит циклопентан не получить, только метилциклопентан?

Ну, почему, можно и до циклопентана добраться. Просто мне вдруг захотелось метилциклопентан получить :).

Берём первый вариант, и вместо восстановления - окисляем:

циклопентилкарбинол --(KMnO4, H+)--> циклопентанкарбоновая кислота (C5H9-COOH)

циклопентанкарбоновая кислота --(NaOH изб., сплавление)--> циклопентан

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну, почему, можно и до циклопентана добраться. Просто мне вдруг захотелось метилциклопентан получить :).

Берём первый вариант, и вместо восстановления - окисляем:

циклопентилкарбинол --(KMnO4, H+)--> циклопентанкарбоновая кислота (C5H9-COOH)

циклопентанкарбоновая кислота --(NaOH изб., сплавление)--> циклопентан

а возможно из метилциклопентана выделить циклопентан, т.е. избавиться от метильной группы?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

а возможно из метилциклопентана выделить циклопентан, т.е. избавиться от метильной группы?

И это возможно:

 

5371ac720758.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

пару глупых вопросов)

-HBr -NaBr -N(CH3)3 -CO2 -H2O -N (что означает "минус")

что такое N(CH3)3и что такое N+(CH3)3Br-

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Минус под стрелкой - второй продукт реакции, отщепившаяся молекула же.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо! Осталось только лишь обозвать все эти соединения =)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Спасибо! Осталось только лишь обозвать все эти соединения =)

первый ряд:

метилциклопентан ----> 1-бром-1-метилциклопентан ---> триметилциклопентиламмоний бромид ---> метилиденциклопентан

второй ряд:

метилиденциклопентан ---> циклопентанон ---> гидразид циклопентанона ---> циклопентан

 

пару глупых вопросов)

-HBr -NaBr -N(CH3)3 -CO2 -H2O -N (что означает "минус")

что такое N(CH3)3и что такое N+(CH3)3Br-

N(CH3)3 - триметиламин

-N+(CH3)3 Br- четвертичная аммониевая группа, бром с минусом - противоион, в целом - это соль четвертичного аммония

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...