Почему происходит смещение двойной связи в реакциях аллильного замещения?

[Niyazslv]

Здравствуйте. Читал про аллильное замещение, и посмотрел примеры реакций. В примере рассматривали пропен(1продукт) и бутен(2продукта, сместилась двойная связь). Вопрос почему происходит смещение двойной связи, и тогда в пентене будет 3продукта?

Заранее огромное спасибо.

[Гость Ефим]

  В 06.06.2012 в 16:14, Niyazslv сказал:

Здравствуйте. Читал про аллильное замещение, и посмотрел примеры реакций. В примере рассматривали пропен(1продукт) и бутен(2продукта, сместилась двойная связь). Вопрос почему происходит смещение двойной связи, и тогда в пентене будет 3продукта?

Заранее огромное спасибо.

Аллильная перегруппировка радикалов:

С-C*-C=C -С <=> С-C=C-C* -С

В случае бутена:

CH3-CH*-CH=CH2 <=> CH3-CH=CH-CH2*

Два продукта.

И у пентена-1 их будет тоже два:

CH3-CH2-CH*-CH=CH2 <=> CH3-CH2-CH=CH-CH2*

А у пентена-2 - уже три:

CH3-CH2-CH=CH-CH2* <=> CH3-CH2-CH*-CH=CH2

CH3-CH*-CH=CH-CH3 <=> CH3-CH=CH-CH*-CH3 (эти два эквивалентны)

У гексена-1 снова два, а у гексена-2 - уже четыре.

Больше четырёх продуктов не получается.

[Niyazslv]

благодарю за ответ.