Помогите осуществить следующую схему превращения..

[nastasic]

3-метилпентан

Br

₂

, h

ν

?

KOH

(спирт

)

?

HOCl

?

KOH (

спирт

)

?

Al

₂

O

₃

, 300 °C

?

HBr

?

вроде вначале все получалось, а в конце запуталась.

[qerik]

Ваше решение?

[nastasic]

Ваше решение?

 

1. получается 3 метил, 3 бромид пентан.

2. СH3 - CH2 -C(CH3)=CH - CH3

3. CH3 - CH2 - C(OH)(CH3)-CH(Cl)-CH3

а что дальше будет после добавления к нему КОН(спирт) я не могу понять.

Изменено 8 Июня, 2012 в 12:08 пользователем nastasic

[qerik]

По-моему так:

Пусть ещё проверят, не до конца уверен.

[nastasic]

По-моему так:

Пусть ещё проверят, не до конца уверен.

меня смущает 3 реакция.. при добавлении HOCl.. мне кажется что электроотрицательный гидроксил (ОН) направляется к наименее гидрогенизированному атому углерода. но я могу ошибаться.

[qerik]

Тогда такая схема:

Результат не изменяется.

[ssch]

Похоже,что хлоргидрин будет иметь структуру, какую предлагает nastasic. Дальше под действием щелочи получится эпоксид, потом изомеризация.

[nastasic]

Спасибо огромное!

[qerik]

А к чему приведет изомеризация эпоксида?

 

Al2O3 - обычно катализатор для внутримолекулярной дегидратации.