сравнить основность

[katy_on]

подготовка к экзамену вызывает целую тонну вопросов О_о

если можете - подскажите, пожалуйста.

 

необходимо сравнить основность п-оксианилина и метилфениламина.

 

я вот не могу понять одну вещь.

и -OH группа, и метильная - доноры, но первая - по мезомерному эффекту, а вторая - по индуктивному.

с одной стороны, мезомерный эффект сильнее индуктивного. а с другой - метильная группа так близко, наверное, она больше электронной плотности подает?

 

развейте мои сомнения :(

только у вас на форуме мне и помогают спасибо заранее!

[Гость Ефим]

подготовка к экзамену вызывает целую тонну вопросов О_о

если можете - подскажите, пожалуйста.

 

необходимо сравнить основность п-оксианилина и метилфениламина.

 

я вот не могу понять одну вещь.

и -OH группа, и метильная - доноры, но первая - по мезомерному эффекту, а вторая - по индуктивному.

с одной стороны, мезомерный эффект сильнее индуктивного. а с другой - метильная группа так близко, наверное, она больше электронной плотности подает?

 

развейте мои сомнения :(

только у вас на форуме мне и помогают спасибо заранее!

Вопрос жестокий и абсолютно некорректный! Ответить на него обоснованно без привлечения справочников или экспериментальных данных невозможно. Эти два вещества по правилам просто нельзя сравнивать!

Автор задачи, видимо руководствовался простой идеей (вынесенной, видимо, ещё со школьной скамьи, но так и не понятой) - мезомерные эффекты, как правило, доминируют над индуктивными. Он только не учел того, что это правило дейтвует только в пределах реакционной серии, где структура субстратов одинакова!

В данном случае автору повезло - п-аминофенол действительно, несколько более сильное основание, чем метилфениламин. Хотя этот факт сам по себе абсолютно ничего не доказывает, и не может быть обоснован привлечением простых качественных представлений об электронных эффектах.

Чтобы выяснить, у кого основность выше - я честно заглянул в справочник.

 

Как бы вдолбить в головы аффтаров этих вопросов ( "сравните основность/кислотность...") представление о реакционных сериях?

[katy_on]

спасибо ОГРОМНОЕ за ответ!