Дикарбоновая кислота

[OksVred]

Имея пропионовую кислоту и необходимые вещества, получите диэтилмалоновую кислоту.

[KRAB-XIMIK]

CH3-CH2-COOH+[H]->CH3-CH2-COH

CH3-CH2-COH+HCN->CH3-CH2-CH(OH)-CN

CH3-CH2-C(OH)-CN+H2O->CH3-CH2-CH(OH)-COOH

CH3-CH2-CH(COOH)-COOH

CH3-CH2-CH(COOH)2+Cl2->CH3-CH2-CCl(COOH)2

CH3-CH2-CCl(COOH)2+C2H5Cl+2Na->C(C2H5)2(COOH)2

А протон у CH у этилмалоновой кислоты может отщепляться? Там ведь аж 2 карбоксильные группы рядом

[Гость Ефим]

CH3-CH2-COOH+[H]->CH3-CH2-COH

CH3-CH2-COH+HCN->CH3-CH2-CH(OH)-CN

CH3-CH2-C(OH)-CN+H2O->CH3-CH2-CH(OH)-COOH

CH3-CH2-CH(COOH)-COOH

CH3-CH2-CH(COOH)2+Cl2->CH3-CH2-CCl(COOH)2

CH3-CH2-CCl(COOH)2+C2H5Cl+2Na->C(C2H5)2(COOH)2

А протон у CH у этилмалоновой кислоты может отщепляться? Там ведь аж 2 карбоксильные группы рядом

И что всех так тянет на реакцию Вюрца к месту и не к месту?

Вот этот переход у Вас неясен:

CH3-CH2-CH(OH)-COOH ----> CH3-CH2-CH(COOH)-COOH

Откуда углерод взялся?

У этилмалоновой кислоты водород очень подвижен, но, что бы этим воспользоваться, из неё надо получить полный эфир.

[Гость Ефим]

Имея пропионовую кислоту и необходимые вещества, получите диэтилмалоновую кислоту.

Можно вот так вот:

CH3-CH2-COOH --(Ca(OH2))--> (CH3-CH2-COO)2Ca

(CH3-CH2-COO)2Ca --(t, -CaCO3)--> CH3-CH2-CO-CH2-CH3

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 --(PCl5, -POCl3)--> CH3-CH2-CCl2-CH2-CH3

CH3-CH2-CCl2-CH2-CH3 --(2KCN, -2KCl)--> (CH3-CH2-)2C(CN)2

(CH3-CH2-)2C(CN)2 --(2H2O, H2SO4, -(NH4)2SO4)--> (CH3-CH2-)2C(COOH)2

[KRAB-XIMIK]

И что всех так тянет на реакцию Вюрца к месту и не к месту?

Вот этот переход у Вас неясен: Откуда углерод взялся?

У этилмалоновой кислоты водород очень подвижен, но, что бы этим воспользоваться, из неё надо получить полный эфир.

Щас исправим

 

Вы уже написали решение :(

[Гость Ефим]

Щас исправим

 

Вы уже написали решение :(

Да, поторопилсо... Думал - всё равно никого нету на форуме.

[KRAB-XIMIK]

CH3-CH2-COOH+[H]->CH3-CH2-COH

CH3-CH2-COH+HCN->CH3-CH2-CH(OH)-CN

CH3-CH2-CH(OH)-CN+[O]->CH3-CH2-CO-CN

CH3-CH2-CO-CN+HCN->CH3-CH2-C(OH)(CN)2

CH3-CH2-C(OH)(CN)2+HCl-P2O5->CH3-CH2-CCl(CN)2

CH2-CH2-CCl(CN)2+C2H5MgCl->C(C2H5)2(CN)2

C(C2H5)2(CN)2+H2O->C(C2H5)(COOH)2

Ну люблю я синильную кислоту

 

Можно окислить циангидрин до такого цианкетона(ну цианид и кетон одновременно)?

Изменено 11 Июня, 2012 в 10:01 пользователем KRAB-XIMIK

[Гость Ефим]

CH3-CH2-COOH+[H]->CH3-CH2-COH

CH3-CH2-COH+HCN->CH3-CH2-CH(OH)-CN

CH3-CH2-CH(OH)-CN+[O]->CH3-CH2-CO-CN

CH3-CH2-CO-CN+HCN->CH3-CH2-C(OH)(CN)2

CH3-CH2-C(OH)(CN)2+HCl-P2O5->CH3-CH2-CCl(CN)2

CH2-CH2-CCl(CN)2+C2H5MgCl->C(C2H5)2(CN)2

C(C2H5)2(CN)2+H2O->C(C2H5)(COOH)2

Ну люблю я синильную кислоту

 

Можно окислить циангидрин до такого цианкетона(ну цианид и кетон одновременно)?

Ну, если осторожно, то можно.

Вот реакция с реактивом Гриньяра вызывает сомнение. В молекуле есть цианогруппы - тоже весьма активные электрофильные центры. Сходу и не скажешь - куда пойдёт атака.