Превращения и другие задачи(органические цепочки)

[Псих в полуботинках]

Реакция Канниццаро :bg:

[Гость Ефим]

Это ведь реакция Фриделя-Крафтса. Что препятствует её протеканию?

Субстрат препятствует.

Анилин образует комплексные соли с кислотами Льюиса, а нитробензол инертен в реакции Ф.-К. - из-за сильной дезактивации ядра нитрогруппой. Вообще - реакция Фриделя-Крафтса неприменима к производным бензола с дезактивирующими заместителями (-NO2, -COOR, -COR, -CN, -SO3R и пр.), если одновременно нет сильно активирующей группы (например, о-нитротолуол не алкилируется, а о-нитроанизол можно алкилировать).