Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Действие на этилйодид цианидов


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Всех приветствую! Вот сегодня был очень удивлен когда встретил реакцию(вроде все просто но оказалось что не так) Действие на йодистый этил 1) цианистого калия и 2) цианистого серебра. Почему же образуются разные продукты? Такое впечатление что серебро в цианиде серебра связано не через атом углерода а через азот. Интересует механизм реакции.

Ссылка на сообщение

В цианидах нет ковалентной связи конкретного атома с металлом. А в анионе на азоте пара есть))))

Затем смотрим на размер атома серебра......

Дальше понятно?

тоесть в случае с серебром будут образовываться азосоединения?

Ссылка на сообщение

тоесть в случае с серебром будут образовываться азосоединения?

Нет конечно! Немного открую тему, дело в том что при действии цианистого натрия на йодистый этил образуется - этилцианид, а при действии цианистого серебра - этилизоцианид.

Связь с алкилом разная в первом случае: C-C во втором С-N, вот поэтому и вопрос почему так?

Изменено пользователем FaustX
Ссылка на сообщение

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1618.html

CN- - мягкое основание, Ag+ - мягкая кислота, K+ - жёсткая кислота. Поэтому в растворе AgCN диссоциирован слабо, и реагирует в виде молекулы, или ионной пары, где самый нуклеофильный "конец" - это азот. KCN - диссоциирован, и реагирует фактически ион цианида, где максимально нуклеофилен углерод.

Ссылка на сообщение

http://www.xumuk.ru/...pedia/1618.html

CN- - мягкое основание, Ag+ - мягкая кислота, K+ - жёсткая кислота. Поэтому в растворе AgCN диссоциирован слабо, и реагирует в виде молекулы, или ионной пары, где самый нуклеофильный "конец" - это азот. KCN - диссоциирован, и реагирует фактически ион цианида, где максимально нуклеофилен углерод.

Cпасибо! То есть если бы цианистое серебро было растворимо в воде и связь между Ag и остатком синильной кислоты CN была ионной то он реагировал бы как NaCN? В методике после прибавления цианистого серебра прибавляют большую часть цианистого натрия - хотя продукт полностью состоит из изоцианида(вот это мне показалось странным)

Изменено пользователем Ефим
Ссылка на сообщение

Продукт состоит из изоцианида на 55% (http://chemister.ru/Chemie/Substances/isonitrils.htm).

Цианид калия (или натрия) применяют для того, чтобы разрушить комплекс изоцианида и йодида серебра.

Ссылка на сообщение

тоесть в случае с серебром будут образовываться азосоединения?

ееееее.... какие азосоединения???!!!! :an:

Спасибо за разъяснение)))

Изменено пользователем Жека2009
Ссылка на сообщение

Cпасибо! То есть если бы цианистое серебро было растворимо в воде и связь между Ag и остатком синильной кислоты CN была ионной то он реагировал бы как NaCN? В методике после прибавления цианистого серебра прибавляют большую часть цианистого натрия - хотя продукт полностью состоит из изоцианида(вот это мне показалось странным)

Можно и так сказать. Главное, что в растворе цианида серебра свободных анионов цианида мало. Даже если он и диссоциирует, то свободный цианид-анион будет связан с AgCN:

2AgCN ----> Ag+ + Ag[CN]2-

Практически можно вести реакцию с малым количеством цианида серебра, если медленно добавлять к его смеси с алкилиодидом раствор цианида натрия. Образующийся AgI реагирует с NaCN:

R-I + AgCN ----> R-NC*AgI

R-NC*AgI + 2NaCN ----> NaI + NaAg[CN]2 + R-NC

NaAg[CN]2 + R-I ----> R-NC*AgI + NaCN

и так далее...

Всё сведётся к реакции R-I + NaCN --(AgCN)--> R-NC + NaI, где цианистое серебро фактически будет катализатором, направляющим реакцию в нужную сторону.

Ссылка на сообщение
AAA

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика