Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Нужна помощь в повторении (органика, задачи, соли, кислоты и т.д.)


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Подобные реакции в органике идут из-за того, что спирт слабо диссоциирует, в отличие от гидрокиси натрия?

Проблема в том, что хлорэтан также слабо диссоциирует, с какой стати хлору обмениваться на OH-..?

Это не ионная реакция, представление о диссоциации на ионы здесь не работает.
Ссылка на комментарий

Я понимаю.

Однако не зря же NaOH указали в растворе..

OH- замещает Cl- по какой причине?

[если представить C2H5+ как катион-металл всё проще получается]

Изменено пользователем Jarro
Ссылка на комментарий

Я понимаю.

Однако не зря же NaOH указали в растворе..

OH- замещает Cl- по какой причине?

Хлор - хорошая уходящая группа, по сравнению с гидроксилом. В пятикоординированном переходном состоянии быстрее отщепляется хлор, чем гидроксил.
Ссылка на комментарий

Хлор - хорошая уходящая группа, по сравнению с гидроксилом.

Спасибо.

Но действие происходит в воде.(через раствор гидрокиси пропускаем газ)

Не будет ли выявлена диссоциация C2H5Cl ↔ C2H5+ + Cl- ?

Газ растворим в воде (5г/100мл, в сравнении с этаном где <<г/100мл, что является подтверждением легкости отрыва хлора, как Вы и сказали)

Ну и C2H5+ + OH- → C2H5OH (этанол значительно не диссоциирует).

Изменено пользователем Jarro
Ссылка на комментарий

Спасибо.

Но действие происходит в воде.(через раствор гидрокиси пропускаем газ)

Не будет ли выявлена диссоциация C2H5Cl ↔ C2H5+ + Cl- ?

Газ растворим в воде (5г/100мл, в сравнении с этаном где <<г/100мл, что является подтверждением легкости отрыва хлора, как Вы и сказали)

Ну и C2H5+ + OH- → C2H5OH (этанол значительно не диссоциирует).

Есть такая штука - механизмы реакций. Нуклеофильное замещение в галогеналканах изучено вдоль и попрёк. В случае первичных хлоралканов доминирует механизм SN2, и никакой диссоциации там нет! То, что вы нарисовали - это механизм SN1, который реализуется только в случае третичных алкилгалогенидов.

 

А диссоциация спирта (которой нет) тут вообще ни причём! Возьмите реакцию C2H5OH + HCl ----> C2H5Cl + H2O. Здесь спирт вдруг основанием стал, и начал диссоциировать?

Ссылка на комментарий

Спасибо ! Я беру фундаметальные кубики из неорганических реакций и пробую из них строить всю науку (как и многие).

Возьмите реакцию C2H5OH + HCl ----> C2H5Cl + H2O. Здесь спирт вдруг основанием стал, и начал диссоциировать?

Если бы я без намёка на органические механизмы реакций попытался объяснить это, написал бы, что реакция проходит по той же самой причине, что и любое слабое нерастворимое в воде основание при взаимодействии с сильной кислотой.

Другими словами, замещение всего радикала (точнее - углерода) на атом H: ...-C-OH + H+ = ...-C- + H2O, и лёгкое хлорирование свободного радикала несвязанными ионами хлора: ...-C- + Cl- ...-C-Cl. Жаль, что не всё так просто :(

Изменено пользователем Jarro
Ссылка на комментарий

а как обстоит дело со 2упражнением?по какой схеме надо там решать?

 

а) CH3CH2CH2CH2Cl --KOH(спирт.)--> CH3CH2CH=CH2 --HCl--> CH3CH2CH(Cl)CH3 --KOH(водн.)-->

CH3CH2CH(OH)CH3

Можно пойти другим путём (схема синтеза сократится на одну стадию):

CH3CH2CH2CH2Cl --KOH(спирт.)--> CH3CH2CH=CH2 --H2O(H2SO4)--> CH3CH2CH(OH)CH3

 

б) Совершенно аналогично:

2-бром-3-метилпентан --KOH(спирт.)--> 3-метилпентен-2 --HCl--> 3-хлор-3-метилпентан --KOH(водн.)-->

3-метилпентанол-3

или:

2-бром-3-метилпентан --KOH(спирт.)--> 3-метилпентен-2 --H2O(H2SO4)--> 3-метилпентанол-3

 

в) И ещё раз то же самое. Попробуйте написать схему самостоятельно.

Изменено пользователем вода
Ссылка на комментарий

а) CH3CH2CH2CH2Cl --KOH(спирт.)--> CH3CH2CH=CH2 --HCl--> CH3CH2CH(Cl)CH3 --KOH(водн.)-->

CH3CH2CH(OH)CH3

Можно пойти другим путём (схема синтеза сократится на одну стадию):

CH3CH2CH2CH2Cl --KOH(спирт.)--> CH3CH2CH=CH2 --H2O(H2SO4)--> CH3CH2CH(OH)CH3

 

б) Совершенно аналогично:

2-бром-3-метилпентан --KOH(спирт.)--> 3-метилпентен-2 --HCl--> 3-хлор-3-метилпентан --KOH(водн.)-->

3-метилпентанол-3

или:

2-бром-3-метилпентан --KOH(спирт.)--> 3-метилпентен-2 --H2O(H2SO4)--> 3-метилпентанол-3

 

в) И ещё раз то же самое. Попробуйте написать схему самостоятельно.

 

большое Вам спасибо за столь действительно хорошее объяснение. Ориентировался по двум вариантам.

 

3-метил-1-хлорбутан под действием KOH(спирт.) превращается в 3-метилбутен-1+ хлорид калия и воду(1 водород взяли у основной цепочки и она из алкана превратилась в алкена).

3-метилбутен под действием хлороводорода превращается 2-хлор-3-метилбутан( добавили водород и получился алкан)

2-хлор-3-метилбутан под действием KOH(водн.) превращается в 3-метил-бутанол-2 + хлорид калия

 

 

если я все правильно расписал,значит понял схему.

Я так понимаю мы применили правило Марковникова?

Возник вопрос.

Этил. C2H5 - радикал этана. Если вдруг спросят к какому классу относится этил, то как правильно ответить на такой вопрос?

Ссылка на комментарий

3-метил-1-хлорбутан под действием KOH(спирт.) превращается в 3-метилбутен-1+ хлорид калия и воду(1 водород взяли у основной цепочки и она из алкана превратилась в алкена).

3-метилбутен под действием хлороводорода превращается 2-хлор-3-метилбутан( добавили водород и получился алкан)

2-хлор-3-метилбутан под действием KOH(водн.) превращается в 3-метил-бутанол-2 + хлорид калия

 

если я все правильно расписал,значит понял схему.

Я так понимаю мы применили правило Марковникова?

Возник вопрос.

Этил. C2H5 - радикал этана. Если вдруг спросят к какому классу относится этил, то как правильно ответить на такой вопрос?

 

Со схемой всё нормально. Присоединение галогеноводорода к алкену по двойной связи идёт по правилу Марковникова, отщепление от галогеналкана с образованием двойной связи - по правилу Зайцева.

 

Этил - свободный радикал, способный существовать в течении нескольких миллисекунд. Если за это время он не вступит в реакцию с какой-либо другой частицей, то рекомбинирует: 2C2H5· --> C4H10. Поэтому классифицировать его как химическое соединение не имеет смысла.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...