Хлорирование хлорбензола

[А Н Т О Н И О]

Почему при хлорировании хлорбензола о- и п-изомеры образуются в соотношении 7:9, а при бромировании - 1:2 ?

[Гость Ефим]

Почему при хлорировании хлорбензола о- и п-изомеры образуются в соотношении 7:9, а при бромировании - 1:2 ?

Стерический эффект. Брому тесно в орто-положении, он толстый.

[А Н Т О Н И О]

Извините, но я не очень понимаю, можно поподробнее, если можно?

[Гость Ефим]

Извините, но я не очень понимаю, можно поподробнее, если можно?

Атом брома по объёму больше атома хлора. Орто-положение в хлорбензоле - рядом с хлором, а пара-роложение - на другом краю молекулы. Небольшому атому хлора соседство другого атома хлора не мешает, а более крупный атом брома уже с некоторым трудом там помещается. Поэтому бром в большей степени направляется в свободное от такого соседства пара-положение.

[А Н Т О Н И О]

Спасибо)

[mypucm]

Тогда данные по иодированию хлорбензола, и тем более по его астатированию, должны иметь еще более выраженное стерическое влияние? Где же они в условии?