Задачи по орг.химии, спектроскопия ув

[Bogdan Kononenko]

1. Определить содержание изомерных монобромалканов в продукте реакции бромирования изопентана, если относительные скорости замещения третичного, вторичного и первичного атомов водорода при бромировании алканов составляют 1600:82:1

 

 

 

2. В спектре ПМР углеводорода С9Н20 имеются два одиночных сигнала при дельта = 0.98 и 1.26 м.д. с соотношением интенсивностей 9:1

Установить строение углеводорода.

[KRAB-XIMIK]

2. Вроде обычный нонан

[M_GM]

2. В спектре ПМР углеводорода С9Н20 имеются два одиночных сигнала при дельта = 0.98 и 1.26 м.д. с соотношением интенсивностей 9:1

Установить строение углеводорода.

На 9 метильных протона 1 метиленовый, или на 6 метильных групп одна метиленовая - творите!

Нонан, то нонан, но не обычный

Изменено 17 Сентября, 2012 в 18:20 пользователем M_GM

[Гость Ефим]

2. Вроде обычный нонан

Обычный нонан столько сигналов даст - замучаетесь относить

Это очень лохматый нонан. Собственно, это самый лохматый из нонанов.

[KRAB-XIMIK]

(CH3)3C-CH2-C(CH3)3

Во

Изменено 17 Сентября, 2012 в 19:43 пользователем KRAB-XIMIK

[Bogdan Kononenko]

благодарю. А как в ответе пояснение написать к этому?

 

а как ответить на вопрос №1?

[Гость Ефим]

1. Определить содержание изомерных монобромалканов в продукте реакции бромирования изопентана, если относительные скорости замещения третичного, вторичного и первичного атомов водорода при бромировании алканов составляют 1600:82:1

(CH3)2CH-CH2-CH3

Возможны 4 изомера:

CH2Br-CH(CH3)-CH2-CH3 (1-бром-2-метилбутан)

(CH3)2CBr-CH2-CH3 (2-бром-2-метилбутан)

(CH3)2CH-CHBr-CH3 (2-бром-3-метилбутан)

(CH3)2CH-CH2-CH2Br (1-бром-3-метилбутан)

Первый может получиться при замещении одного из ШЕСТИ первичных атомов водорода, значит относительная скорость его образования равна 6*1.

Второй получается при замещении только ОДНОГО третичного атома водорода, относительная скорость его образования - 1*1600.

Третий получается при замещении одного из ДВУХ вторичных атомов водорода, значит относительная скорость его образования равна 2*82.

Четвёртый может получиться при замещении одного из ТРЁХ первичных атомов водорода, значит относительная скорость его образования равна 3*1.

Содержание изомеров будет пропорционально их относительной скорости образования:

1-бром-2-метилбутан: 6/(6 + 1600 + 82*2 + 3)*100 = 6/1773*100 = 0.34%

2-бром-2-метилбутан: 1600/(6 + 1600 + 82*2 + 3)*100 = 1600/1773*100 = 90.24%

2-бром-3-метилбутан: 82*2/(6 + 1600 + 82*2 + 3)*100 = 164/1773*100 = 9.25%

1-бром-3-метилбутан: 3/(6 + 1600 + 82*2 + 3)*100 = 3/1773*100 = 0.17%

[Гость Ефим]

благодарю. А как в ответе пояснение написать к этому?

В спектре присутствуют два синглета, значит в млекуле только две группы неэквивалентных протонов. Сумма интенсивностей (9+1=10) пропорциональна количеству протонов (20), значит второму сигналу с относительной интесивностью 1 отвечает два протона, первому - 18 протонов. Поскольку в молекуле любого алкана всегда имеются метильные группы, первый сигнал относится к 6-ти изолированным эквивалентным группам CH3-, что возможно только в виде двух эквивалентных трет-бутильных групп (CH3)3C-, тогда второй сигнал - это -CH2- группа, откуда и возникает структура дитретбутилметана.

[Bogdan Kononenko]

 

 

большое спасибо за такой развернутый ответ!

 

 

п.с немного не по теме: посоветуйте пожалуйста какой нибудь учебник по органике, где широко бы раскрывались и описывались спектральные свойства основных классов органических соединений.

 

Я пользуюсь:

 

- Робертс Дж., Касерио М. - "Основы органической химии"

- Дрюк В.Г., Малиновский М.С. - "Курс органической химии"

- Гауптман З., Грефе Ю. - "Органическая химия"

- Берлин А.Я - "Техника лабораторной работы в органической химии"

 

в этих книгах спектральные свойства не рассматриваются как таковые

[Гость Ефим]

п.с немного не по теме: посоветуйте пожалуйста какой нибудь учебник по органике, где широко бы раскрывались и описывались спектральные свойства основных классов органических соединений.

Насчёт "широко раскрывались и описывались" - тут я не знаю (точнее уже не помню). В "Спутнике химика" Гордона можно почерпнуть кое-что, но это больше справочник...

Есть вот Казицына и Куплетская "Применение УФ, ИК и ЯМР спектроскопии в органической химии". В сети она вроде есть - я когда-то скачал.