Бензойная кислота

[KleinenGraf]

Подскажите, как из бензойной кислоты получить мета- и пара-бромбензойную кислоту?

[Гость Ефим]

Подскажите, как из бензойной кислоты получить мета- и пара-бромбензойную кислоту?

Мета-бензойная может быть получена бромированием:

C6H5-COOH --(Br2, FeBr3, t)--> м-Br-C6H4-COOH

 

Пара-бромбензойная кислота напрямую не получится, но можно получить её методом "достать правое ухо левой пяткой":

C6H5-COOH --(LiAlH4)--> C6H5-CH2OH --(H2, Ni/SiO2)--> C6H5-CH3 --(HNO3, H2SO4)--> смесь о- и п-нитротолуолов

Из смеси перегонкой выделяется п-нитротолуол, и вводится в реакцию:

п-NO2-C6H4-CH3 --(KMnO4, H+)--> п-NO2-C6H4-COOH --(Fe, HCl)--> п-NH2-C6H4-COOH --(NaNO2, HCl)--> [п-N2⁺-C6H4-COO^-] --(HBr, CuBr, -N2)--> п-Br-C6H4-COOH

 

В качестве бонуса - из оставшегося о-нитротолуола таким же способом получается орто-бромбензойная кислота.

[KleinenGraf]

Мета-бензойная может быть получена бромированием:

C6H5-COOH --(Br2, FeBr3, t)--> м-Br-C6H4-COOH

 

Пара-бромбензойная кислота напрямую не получится, но можно получить её методом "достать правое ухо левой пяткой":

C6H5-COOH --(LiAlH4)--> C6H5-CH2OH --(H2, Ni/SiO2)--> C6H5-CH3 --(HNO3, H2SO4)--> смесь о- и п-нитротолуолов

Из смеси перегонкой выделяется п-нитротолуол, и вводится в реакцию:

п-NO2-C6H4-CH3 --(KMnO4, H+)--> п-NO2-C6H4-COOH --(Fe, HCl)--> п-NH2-C6H4-COOH --(NaNO2, HCl)--> [п-N2⁺-C6H4-COO^-] --(HBr, CuBr, -N2)--> п-Br-C6H4-COOH

 

В качестве бонуса - из оставшегося о-нитротолуола таким же способом получается орто-бромбензойная кислота.

 

Спасибо огромное!

[Надюша_Лисова]

какое строение С10Н14, который содержит асимметрический атом углерода и образует при окислении бензойную кислоту?

[FilIgor]

какое строение С10Н14, который содержит асимметрический атом углерода и образует при окислении бензойную кислоту?