Электронные эффекты функциональных групп

[Emperor]

Укажите вид и знак электронных эффектов функциональных групп в соединениях а) - г), в тех случаях, где есть сопряжение, укажите его вид. Приведите структурные формулы этих соединений и графически изобразите смещение электронной плотности.

 

а) 2-амино-3-гидроксипропановая кислота

б) 2-нитро-2-циклогексенон

в) 2-гидроксибензойная кислота

г) 3-нитро-2-пропеналь

а) OH: -I

NH₂: -I

COOH: -I, -M

б) NO₂: ?

CO: -I, -M

в) COOH: -I, -M

OH: -I

г) NO₂: ?

COH: -I, -M

 

Проверьте правильность.

[Гость Ефим]

а) OH: -I

NH₂: -I,

COOH: -I, -M (поскольку сопряжение отсутствует, мезомерному эффекту проявляться негде)

В ином варианте - если надо просто указать эффекты групп независимо от того, проявляются ли они в данных соединениях:

а) OH: -I, +M

NH₂: -I, +M

COOH: -I, -M

 

б) NO₂: -I, -M (π-π-сопряжение)

CO: -I, -M (π-π-сопряжение)

в) COOH: -I, -M (π-π-сопряжение)

OH: -I, +M (p-π-сопряжение)

г) NO₂: -I, -M (π-π-сопряжение)

COH: -I, -M (π-π-сопряжение)

[Emperor]

б) NO₂: -I, -M (π-π-сопряжение)

CO: -I, -M (π-π-сопряжение)

в) COOH: -I, -M (π-π-сопряжение)

OH: -I, +M (p-π-сопряжение)

г) NO₂: -I, -M (π-π-сопряжение)

COH: -I, -M (π-π-сопряжение)

Спасибо!