Органика, галогенопроизводные

[Ivan94]

Сравнить скорость реакции щелочного гидролиза по механизму Sn1 трет.пентил хлорида, аллилхлорида, пропилхлорида, изопропилхлорида

[rrr]

трет-пентил, аллил-, изопропил, пропил - по убыванию.

[Ivan94]

трет-пентил, аллил-, изопропил, пропил - по убыванию.

А от чего это зависит?

[rrr]

Видимо я его с трет-бутилом спутал...а там перегруппировки не будет?

[Гость Ефим]

трет-пентил, аллил-, изопропил, пропил - по убыванию.

Аллилхлорид, таки - на первом месте?

 

Видимо я его с трет-бутилом спутал...а там перегруппировки не будет?

Это я с неопентилом спутал! Трет-, он и в Африке трет- . А вот аллилхлорид я бы на первое место поставил.

аллилхлорид > трет-пентилхлорид > изопропилхлорид > пропилхлорид

трет-пентил тут чужеродно смотрится, лучше бы трет-бутил смотрелся.

[rrr]

аллил на первом месте из-за мезомерного эффекта?

[Гость Ефим]

аллил на первом месте из-за мезомерного эффекта?

Да. Хотя, конечно, задача сама по себе некорректна. Алкилгалогениды и аллилхлорид - из разных реакционных серий, поэтому предсказать ход корреляции невозможно, надо просто знать, что аллилхлорид гидролизуется быстрее трет-пентилхлорида. На 100% я этого, кстати, утверждать не могу - нет под рукой экспериментальных данных.