Осуществить превращение (органика)

[Тося]

Срочно нужна помощь, пожалуйста. Задание: осуществить превращение Ch3-Ch2-CO-CH2-CH2-CH2-COH , что это за соединение? ИЗ него получить Ch3-Ch2-C(=СH2)-CH2-CH2-CH2-COH И как провести эту реакцию? Спасибо большое за помощь!

Изменено 22 Октября, 2012 в 16:07 пользователем Тося

[Гость Ефим]

Срочно нужна помощь, пожалуйста. Задание: осуществить превращение Ch3-Ch2-CO-CH2-CH2-CH2-COH , что это за соединение? ИЗ него получить Ch3-Ch2-C(=СH2)-CH2-CH2-CH2-COH И как провести эту реакцию? Спасибо большое за помощь!

Тут действительно альдегидная группа (-СH=O)?

[Тося]

Тут действительно альдегидная группа (-СH=O)?

Да, альдегидная

[Гость Ефим]

Срочно нужна помощь, пожалуйста. Задание: осуществить превращение Ch3-Ch2-CO-CH2-CH2-CH2-COH , что это за соединение? ИЗ него получить Ch3-Ch2-C(=СH2)-CH2-CH2-CH2-COH И как провести эту реакцию? Спасибо большое за помощь!

Ну, скажем, используя реакцию Виттига:

CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH2-CHO --(2CH3OH, H⁺, -H2O)--> CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH2-CH(OCH3)2 (защита альдегидной группы)

CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH2-CH(OCH3)2 + (C6H5)3P=CH2 ----> CH3-CH2-C(=CH2)-CH2-CH2-CH2-CH(OCH3)2 + (C6H5)3P=O (реакция Виттига)

CH3-CH2-C(=CH2)-CH2-CH2-CH2-CH(OCH3)2 --(H2O, H⁺, -2CH3OH)----> CH3-CH2-C(=CH2)-CH2-CH2-CH2-CHO (снятие защиты)

Реагент Виттига:

(C6H5)3P + CH3Br ----> [(C6H5)3P-CH3]⁺Br^- --(NaOCH3, -NaBr, -CH3OH)--> (C6H5)3P=CH2

[Тося]

Ну, скажем, используя реакцию Виттига:

CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH2-CHO --(2CH3OH, H⁺, -H2O)--> CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH2-CH(OCH3)2 (защита альдегидной группы)

CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH2-CH(OCH3)2 + (C6H5)3P=CH2 ----> CH3-CH2-C(=CH2)-CH2-CH2-CH2-CH(OCH3)2 + (C6H5)3P=O (реакция Виттига)

CH3-CH2-C(=CH2)-CH2-CH2-CH2-CH(OCH3)2 --(H2O, H⁺, -2CH3OH)----> CH3-CH2-C(=CH2)-CH2-CH2-CH2-CHO (снятие защиты)

Реагент Виттига:

(C6H5)3P + CH3Br ----> [(C6H5)3P-CH3]⁺Br^- --(NaOCH3, -NaBr, -CH3OH)--> (C6H5)3P=CH2

Огромное спасибо!