Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

альдегиды


goldman

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Помогите с продуктами реакции,пожалуйста!

CH3-CH(Cl)-COH + KOH (под стрелкой C2H5OH)-->?

акролеин

Аффтар задачи, возможно, действительно полагает, что тут получится акролеин (спиртовая щёлочь - классический школьный реагент для дегидрогалогенирования всего и вся).

В реальности пойдёт не ощепление, а замещение хлора. В альфа-положении хлор настолько активирован, что замещение пойдёт гораздо быстрее:

CH3-CHCl-CHO --(KOH, спирт)--> CH3-CH(OC2H5)-CHO + KCl + H2O

Ссылка на комментарий

акролеин

то есть CH2=CH-COH?

 

Аффтар задачи, возможно, действительно полагает, что тут получится акролеин (спиртовая щёлочь - классический школьный реагент для дегидрогалогенирования всего и вся).

В реальности пойдёт не ощепление, а замещение хлора. В альфа-положении хлор настолько активирован, что замещение пойдёт гораздо быстрее:

CH3-CHCl-CHO --(KOH, спирт)--> CH3-CH(OC2H5)-CHO + KCl + H2O

Огромное спасибо!

Ссылка на комментарий

Попробую описать механизм.

1. Нуклеофильная атака второго атома углерода, отщепление Cl-.

2. Отщепление H+ от O+

Изменено пользователем KRAB-XIMIK
Ссылка на комментарий

Попробую описать механизм.

1. Нуклеофильная атака второго атома углерода, отщепление Cl-.

2. Отщепление H+ от O+

Тут всё просто. Так как спирт в большом избытке, главным нуклеофилом будет C2H5O-, получающийся "по обмену", он и будет замещать хлор в SN2 - процессе.
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика