Svet_lana 0 Опубликовано: 5 ноября 2012 Рассказать Опубликовано: 5 ноября 2012 Необходимо предложить пути синтеза м-ксилола из этанола через ряд промежуточных стадий, продуктом одной из которых есть ацетон. Помогите пожалуйста! Цитата Ссылка на сообщение
KRAB-XIMIK 44 Опубликовано: 5 ноября 2012 Рассказать Опубликовано: 5 ноября 2012 Не знаю, зачем ацетон... у меня всё без него получилось C2H5OH->CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2+H2->CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2+CH3-CH=CH-CH3->3,4-диметилциклогексен 3,4-диметилциклогексен - Ni, t -> м-ксилол Цитата Ссылка на сообщение
KRAB-XIMIK 44 Опубликовано: 5 ноября 2012 Рассказать Опубликовано: 5 ноября 2012 Как сделать м-ксилол, используя ацетон? Цитата Ссылка на сообщение
Svet_lana 0 Опубликовано: 5 ноября 2012 Автор Рассказать Опубликовано: 5 ноября 2012 (изменено) Как сделать м-ксилол, используя ацетон? Задачу привела дословно, т.е. ацетон - обязательно. Из этанола до ацетона дошла: этанол -ацетальдегид - уксусная кислота - ацетатат кальция - ацетон. А дальше?.... Изменено 5 ноября 2012 пользователем Svet_lana Цитата Ссылка на сообщение
Гость Ефим Опубликовано: 5 ноября 2012 Рассказать Опубликовано: 5 ноября 2012 Необходимо предложить пути синтеза м-ксилола из этанола через ряд промежуточных стадий, продуктом одной из которых есть ацетон. Помогите пожалуйста! Не знаю, зачем ацетон... у меня всё без него получилось C2H5OH->CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2+H2->CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2+CH3-CH=CH-CH3->3,4-диметилциклогексен 3,4-диметилциклогексен - Ni, t -> м-ксилол Однако, из 3,4-диметилциклогексена о-ксилол получится. А получить м-ксилол проще всего даже не из спирта, а из нефти. Его так и получают. Да, да! Задачу привела дословно, т.е. ацетон - обязательно. Из этанола до ацетона дошла: этанол -ацетальдегид - уксусная кислота - карбонат кальция - ацетон. А дальше?.... Это гораздо лучше, чем у меня. Вы там - скомбинируйте. Цитата Ссылка на сообщение
Svet_lana 0 Опубликовано: 5 ноября 2012 Автор Рассказать Опубликовано: 5 ноября 2012 Однако, из 3,4-диметилциклогексена о-ксилол получится. А получить м-ксилол проще всего даже не из спирта, а из нефти. Его так и получают. Да, да! Это гораздо лучше, чем у меня. Вы там - скомбинируйте. Спасибо большое всем!!! Цитата Ссылка на сообщение
KRAB-XIMIK 44 Опубликовано: 5 ноября 2012 Рассказать Опубликовано: 5 ноября 2012 Однако, из 3,4-диметилциклогексена о-ксилол получится. Тьфу! Это ж надо - перепутать мета-положение и орто-. А можно как-то убрать одну метильную группу у 1,3,5-триметилбензола? Красивая реакция тримеризации ацетона Цитата Ссылка на сообщение
Гость Ефим Опубликовано: 5 ноября 2012 Рассказать Опубликовано: 5 ноября 2012 А можно как-то убрать одну метильную группу у 1,3,5-триметилбензола? Красивая реакция тримеризации ацетона Можно, но для этого нужен акцептор этого метила. Скажем, нагреть смесь мезитилена с толуолом в присутствии HF и BF3 - как раз получится м-ксилол с примесью других алкилбензолов. Тут только толуол всю малину портит... Цитата Ссылка на сообщение
KRAB-XIMIK 44 Опубликовано: 5 ноября 2012 Рассказать Опубликовано: 5 ноября 2012 (изменено) А такая реакция пойдёт: ацетон+бутен-2->CH3-C(CH3)=CH2-CH2=CH2-CH3 Затем это гидрировать, а затем дегидрирование с циклизацией - вот и толуол Изменено 5 ноября 2012 пользователем KRAB-XIMIK Цитата Ссылка на сообщение
Гость Ефим Опубликовано: 5 ноября 2012 Рассказать Опубликовано: 5 ноября 2012 А такая реакция пойдёт: ацетон+бутен-2->CH3-C(CH3)=CH2-CH2=CH2-CH3 Затем это гидрировать, а затем дегидрирование с циклизацией - вот и толуол Увы, аллильный углерод не настолько нуклеофилен, чтобы так просто конденсироваться с карбонилом. Разве что его активировать. Получить реактив Гриньяра. Тогда получится. Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.