Синтез БЕНЗОЛА

[А Н Т О Н И О]

Напишите схемы синтеза из бензола: а)о-метиланилина(о-толуидина), б)м-хлорбромбензола и в) п-фторнитробензола.

Заранее большое спасибо!!!

[Гость Ефим]

Напишите схемы синтеза из бензола: а)о-метиланилина(о-толуидина), б)м-хлорбромбензола и в) п-фторнитробензола.

а)

C6H6 --(CH3Cl, AlCl3)--> C6H5-CH3 --(HNO3, H2SO4)--> o-NO2-C6H4-CH3 + п-NO2-C6H4-CH3

o-NO2-C6H4-CH3 --(Fe, HCl)--> o-толуидин

б)

С6H6 --(HNO3, H2SO4, t)--> C6H4(NO2)2 (м-динитробензол) --(NaHS)--> NO2-C6H4-NH2 (м-нитроанилин) --(NaNO2, HCl)--> ]NO2-C6H4-N2]Cl --(CuCl, -N2)--> NO2-C6H4-Cl (м-нитрохлорбензол) --(Fe, HCl)--> NH2-C6H4-Cl --(NaNO2, HBr)--> ]Cl-C6H4-N2]Br --(CuBr, -N2)--> Cl-C6H4-Br (м-хлорбромбензол)

в)

C6H6 --(HNO3, H2SO4)--> C6H5-NO2 --(Fe, HCl)--> C6H5-NH2 --(NaNO2, HBF4)--> [C6H5-N2]BF4 --(t, -N2, -BF3)--> C6H5-F (фторбензол) --(HNO3, H2SO4)--> NO2-C6H4-F (п-фторнитробензол)