Осуществить превращения (альдегиды, кетоны, спирты, галогенпроизводные ув)

[Bogdan Kononenko]

Задание 1

 

Предсказать стереохимический результат реакции: L-бутанол-2 + HBr -----> .....

 

Задача 2

 

Осуществить указанные превращения, используя только неорганические реагенты:

 

а) пропилен ------> винилуксусная кислота

 

б) CH3CHBrCH2CH3 ------> CH3CH(OH)CH(OH)CH3

 

Задача 3

 

Предложить механизмы, объясняющие указанные превращения:

 

а) CH3C(OH)CH2OH -------> (H3C)2CHCHO (условия реакции: H2SO4 / H2O / t)

 

б) (CH3)2C(OH)-C(OH)(CH3)2 --------> (CH3)3CCOCH3 (условия реакции: H2SO4 / H2O / t)

 

Задача 4

 

Соединение C4H9Cl при нагревании со спиртовым раствором щелочи образует вещество C4H8, которое в условиях озонолиза превращается в ацетон и формальдегид. Установите строение исходного соединения с учетом его спектра ПМР: дублет при дельта 1,04 м.д. (6Н), мультиплет при дельта 1,94 м.д. (1Н), дублет при дельта 3,33 м.д. (2Н)