Как синтезировать дифенил?

[Napoleon.B]

Из циклогексана синтезируйте дифенил.

Проверьте пожалуйста. И скажите где не правильно думаю.

 

C6H12=C6H6+3H2

 

Из всех галогенов выбрал фтор.

 

C6H6+F2=C6H5F + HF.

 

потом подумал реакция Вюрца по аналогии с алканами.

 

2C6H5F + 2Na=C12H10 + 2NaF .

 

Если есть другие способы, предложите пожалуйста

Изменено 14 Ноября, 2012 в 05:38 пользователем Napoleon.B

[Arilon]

Не, реакцией Вюрца, да ещё и с фтороорганикой, дифенил не получить. Не говоря уже о том, что бензол во фторе сдохнет сразу.

Я бы сделал так:

1. Получаем бензол.

2. Нитруем.

3. Восстанавливаем в анилин.

4. Действием нитрита с солянкой делаем соль диазония.

5. Соль диазония в присутствии безводного хлорида алюминия с бензолом даст нужный продукт.

[Napoleon.B]

Не, реакцией Вюрца, да ещё и с фтороорганикой, дифенил не получить. Не говоря уже о том, что бензол во фторе сдохнет сразу.

Я бы сделал так:

1. Получаем бензол.

2. Нитруем.

3. Восстанавливаем в анилин.

4. Действием нитрита с солянкой делаем соль диазония.

5. Соль диазония в присутствии безводного хлорида алюминия с бензолом даст нужный продукт.

кольцо само по себе очень устойчиво. И я подумал оно ''выдержит''. Ну ладно. Допустим я подействовал хлором. Почему нельзя будет получить по аналогии с алканами ?

[Arilon]

кольцо само по себе очень устойчиво. И я подумал оно ''выдержит''. Ну ладно. Допустим я подействовал хлором. Почему нельзя будет получить по аналогии с алканами ?

Потому что натрий восстанавливает бензол по Бёрчу)) Не спорю, дифенил может и получится, но в весьма малом количестве. Да и фенил-радикал не самая стабильная штука во Вселенной, а в Вюрце именно радикалы в качестве интермедиатов работают.

[Napoleon.B]

Потому что натрий восстанавливает бензол по Бёрчу)) Не спорю, дифенил может и получится, но в весьма малом количестве. Да и фенил-радикал не самая стабильная штука во Вселенной, а в Вюрце именно радикалы в качестве интермедиатов работают.

спасибо огромное ! Очень много чего прояснили. Весьма благодарен!

[Гость Ефим]

Из циклогексана синтезируйте дифенил.

Проверьте пожалуйста. И скажите где не правильно думаю.

C6H12=C6H6+3H2

Из всех галогенов выбрал фтор.

C6H6+F2=C6H5F + HF.

потом подумал реакция Вюрца по аналогии с алканами.

2C6H5F + 2Na=C12H10 + 2NaF .

Не, реакцией Вюрца, да ещё и с фтороорганикой, дифенил не получить. Не говоря уже о том, что бензол во фторе сдохнет сразу.

Из фторбензола дифенил с высоким выходом получается действием фениллития:

C6H5-Cl + 2Li--(LiCl)--> C6H5-Li

2C6H5-Li + C6H5-F --(-C6H6, -LiF)--> C6H5-C6H5-Li --(H2O)--> C6H5-C6H5

С другими галоидбензолами реакция не идёт.

Из галоидбензола можно получить дифенил по реакции Ульмана:

2C6H5-Br --(Cu, t, -CuBr2)--> C6H5-C6H5

Выход, правда, не очень хорош - эта реакция лучше идёт с галоидарилами, где галоген активирован.

Промышленный способ синтеза дифенила - дегидрирование бензола:

2C6H6 --(-H2)--> C6H5-C6H5

При 600С на пемзе, или пропусканием в расплавленный свинец.

 

Наконец, реакцию Вюрца можно применить к циклогексану:

C6H12 --(Br2, hv)--> C6H11Br --(Na)--> C6H11-C6H11 --(-H2, Ni)--> C6H5-C6H5

[Napoleon.B]

Из фторбензола дифенил с высоким выходом получается действием фениллития:

C6H5-Cl + 2Li--(LiCl)--> C6H5-Li

2C6H5-Li + C6H5-F --(-C6H6, -LiF)--> C6H5-C6H5-Li --(H2O)--> C6H5-C6H5

С другими галоидбензолами реакция не идёт.

Из галоидбензола можно получить дифенил по реакции Ульмана:

2C6H5-Br --(Cu, t, -CuBr2)--> C6H5-C6H5

Выход, правда, не очень хорош - эта реакция лучше идёт с галоидарилами, где галоген активирован.

Промышленный способ синтеза дифенила - дегидрирование бензола:

2C6H6 --(-H2)--> C6H5-C6H5

При 600С на пемзе, или пропусканием в расплавленный свинец.

и Вам спасибо большое

[Napoleon.B]

Из фторбензола дифенил с высоким выходом получается действием фениллития:

C6H5-Cl + 2Li--(LiCl)--> C6H5-Li

2C6H5-Li + C6H5-F --(-C6H6, -LiF)--> C6H5-C6H5-Li --(H2O)--> C6H5-C6H5

С другими галоидбензолами реакция не идёт.

Из галоидбензола можно получить дифенил по реакции Ульмана:

2C6H5-Br --(Cu, t, -CuBr2)--> C6H5-C6H5

Выход, правда, не очень хорош - эта реакция лучше идёт с галоидарилами, где галоген активирован.

Промышленный способ синтеза дифенила - дегидрирование бензола:

2C6H6 --(-H2)--> C6H5-C6H5

При 600С на пемзе, или пропусканием в расплавленный свинец.

 

Наконец, реакцию Вюрца можно применить к циклогексану:

C6H12 --(Br2, hv)--> C6H11Br --(Na)--> C6H11-C6H11 --(-H2, Ni)--> C6H5-C6H5

еще вопрос. Как Вы получили фторбензол ?

[Гость Ефим]

еще вопрос. Как Вы получили фторбензол ?

Как обычно - действием фторида кобальта(III)

[Napoleon.B]

Как обычно - действием фторида кобальта(III)

Извините а можно реакцию написать пожалуйста ? А то прям боюсь писать ща не то ) В моей литературе не нашел реакции.