Органические цепочки (галогеналканы, спирты, эфиры)

[Mouseville]

1. Из бензола, пропена и бромистого метила синтезировать пара-толилпропиловый эфир и подействовать на него иодистоводородной кислотой.

 

2. CH3CHBrCH2Ph -->(EtOH, EtONa) A --> (Br2) B --> (EtOH, EtONa) C -->(H2O, Hg2+, H+) D --> ((CH3)2CHMgBr) E --> (H3O+) F --> (Na)

G --> (CH3I) --> H

 

В скобках указаны вещества, которые надо прибавить к продукту реакции (A,B,C...) чтобы получить следующий продукт. Вообще они должны быть над стрелочками, но я не знаю, как их туда поместить)) Собственно ступор начинается с получения продукта В, потому что непонятно кто кого и куда ориентирует.

 

Спасибо.

Изменено 17 Ноября, 2012 в 14:47 пользователем Mouseville

[Гость Ефим]

2. CH3CHBrCH2Ph -->(EtOH, EtONa) A --> (Br2) B --> (EtOH, EtONa) C -->(H2O, Hg2+, H+) D --> ((CH3)2CHMgBr) E --> (H3O+) F --> (Na)

G --> (CH3I) --> H

В скобках указаны вещества, которые надо прибавить к продукту реакции (A,B,C...) чтобы получить следующий продукт. Вообще они должны быть над стрелочками, но я не знаю, как их туда поместить)) Собственно ступор начинается с получения продукта В, потому что непонятно кто кого и куда ориентирует.

А: CH3-CH=CH-Ph

B: CH3-CHBr-CHBr-Ph

C: CH3-C≡C-Ph

D: CH3-CH2-CO-Ph

E: CH3-CH2-C(Ph)(OMgBr)-CH(CH3)2

F: CH3-CH2-C(Ph)(OH)-CH(CH3)2

CH3-CH2-C(Ph)(ONa)-CH(CH3)2 (2-метил-3-фенилпентан-3-олят натрия)

[Mouseville]

Спасибо большое!

Вопрос: почему А - это алкен, разве тут не эфир получается? что-то вроде PhCH2CH(OC2H5)CH3? Просто странный способ получения алкенов - при воздействии алкоголята натрия и этанола.

Изменено 17 Ноября, 2012 в 15:29 пользователем Mouseville

[Гость Ефим]

Спасибо большое!

Вопрос: почему А - это алкен, разве тут не эфир получается? что-то вроде PhCH2CH(OC2H5)CH3? Просто странный способ получения алкенов - при воздействии алкоголята натрия и этанола.

С эфирами тут ничего не получится. Может аффтар хотел просто NaOH в спирту нарисовать, а получилась реакция Вильямсона. Хотя, справедливости ради - дегидрогалогенирование тут пойдёт за милую душу, Е2 механизм тут так и просится...

[Mouseville]

Ну в общем да, аффтар просто очень суров и непоколебим в сознании своей правоты, даже если опечатался. Но не суть. Спасибо ещё раз.

[Mouseville]

а есть идеи, как делать первое задание?