электрофильное ароматическое замещение

[мауси]

Уважаемые химики помогите пожалуйста!

1. Многие электрофильные реагенты проявляют окислительные свойства в реакциях с ароматическими соединениями. Такое окисление протекает особенно легко для аренов, обладающих повышенной нуклеофильностью (приведите примеры таких соединений). Какие спомобы понижения нуклеофильности ароматического субстрата вам известны?

2. Реакция толуола DCl в присутствии кислот Льюиса (н-р, АlCl3) приводит к дейтеротолуолу. Предложите схему механизма реакции и приведите доводы в пользу промежуточного образования сигма-комплекса в этом превращении.

3. Приведите общую схему механизма взаимодействия бензола с электрофильным реагентом (Е+). Приведите график изменения потенциальной энергии рассматриваемой реакции и качественно охарактеризуйте степень ионности переходного состояния лимитирующей стадии.

4. Опишите строение сигма-комплексов методом резонанса (набором предельных структур). Объясните появление дополнительных предельных структур для сигма-комплексов. Рассмотрите влияние заместителей на термодинамическую стабильность комплексов. В каждом ряду укажите наиболее устойчивый из них и сделайте вывод об ориентирующем характере заместителя и его влиянии на реакционную способность бензольного кольца к электрофильному замещению.

[мауси]

уважаемые химики помогите пожалуйста