Перегруппировка Бекмана

[Smog]

Вещество бутанон, реагирует с гидроксиламином и далее подвергается перегрупперовке Бекмана, полученные вещества назвать.

[chebyrashka]

CH3CH2C(O)CH3 + NH2OH = CH3CH2C(=N-OH)CH3 + H2O

CH3CH2C(=N-OH)CH3 + H2SO4 = CH3CH2NH2 + CH3COOH

только вот не перепутал ли я радикалы?

[Гость Ефим]

CH3CH2C(O)CH3 + NH2OH = CH3CH2C(=N-OH)CH3 + H2O

CH3CH2C(=N-OH)CH3 + H2SO4 = CH3CH2NH2 + CH3COOH

только вот не перепутал ли я радикалы?

Вапщета при перегруппировке Бекмана получаются N-алкиламиды , а у Вас тут и гидролиз прошёл так, нечувствительно...

CH3CH2C(=N-OH)CH3 --(H2SO4)--> СH3-CO-NH-CH2-CH3 (N-этилацетамид)

Поскольку мигрирует всегда радикал, находящийся в транс-положении к гидроксилу, то логично предположить, что в данном случае это будет более крупный радикал.

[chebyrashka]

вот странно получается. Я 2 вида этой перегруппировки видел. И тот, что я написал, и Ваш

[Гость Ефим]

вот странно получается. Я 2 вида этой перегруппировки видел. И тот, что я написал, и Ваш

Тут Вы, батенька - сильно путаете что-то. Приведённое Вами уравнение просто не уравнивается:

R-C(R')=N-OH --(H2SO4)--> R-COOH + R'-NH2

Откуда вода -то взялась?

Перегруппировка Бекмана - это перегруппировка оксима в алкиламид. А если Вы что-то другое видели - так это Вас обманули.

[chebyrashka]

всё, я разобрался. Действительно, образуется N-ацетамид. Просто из него гидролизом иногда получают амин и кислоту.

[Smog]

спасибо вам

[Надюша_Лисова]

какие вещества образуются при перегруппировке Бекмана из оксимов циклопентанона и циклогексанона?

[Гость Ефим]

какие вещества образуются при перегруппировке Бекмана из оксимов циклопентанона и циклогексанона?