гетероциклы

[КсЕЕЕнечка]

Здравствуйте! помогите мне пожалуйста.. подскажите. что такое pi-избыточные системы... я нигде не могу найти это опредение..спасибо заранее большое

[Гость Ефим]

Здравствуйте! помогите мне пожалуйста.. подскажите. что такое pi-избыточные системы... я нигде не могу найти это опредение..спасибо заранее большое

В ароматических гетероциклах гетероатом может увеличивать электронную плотность в цикле, или уменьшать её:

 

С этой точки зрения пиридин относится к пи-дефицитным системам, а пиррол - к пи-избыточным.

В более широком смысле это относится к любым ароматическим системам, где имеется перераспределение электронной плотности. Например, фенол является пи-избыточнрй системой (за счет +M эффекта гидроксила), а нитробензол - пи-дефицитной (-М эффект нитрогруппы).