механизм реакции

[tixmir]

Скажу сразу, что синтез наркотиков меня не интересует. Просто в процессе гугления я наткнулся на данный сайт, так как в гугле он вылезает первый и найти его самостоятельно не составляет труда, то выложу ссылку, хотя пойму если админы закроют тему.

http://ychem.narod.ru/syntheses/ga_mg_paraform.htm

Собственно меня интересует мнение остальных участникоф форума по поводу механизма этой реакции.

[Гость Ефим]

Скажу сразу, что синтез наркотиков меня не интересует. Просто в процессе гугления я наткнулся на данный сайт, так как в гугле он вылезает первый и найти его самостоятельно не составляет труда, то выложу ссылку, хотя пойму если админы закроют тему.

http://ychem.narod.r...mg_paraform.htm

Собственно меня интересует мнение остальных участникоф форума по поводу механизма этой реакции.

Очень занятная метода! С первой стадией понятно - идёт конденсация фенолята с формальдегидом до гидроксиметильного производного, а на второй стадии - видимо, реакция магниевой соли это промежуточного арилметанола с тем же формальдегидом по Оппенауэру (Ar-CH2-O-Mg- --(HCHO)--> Ar-CHO + CH3-O-Mg-).

[tixmir]

Ну, я тоже сначала подумал, что образуется соответствующий бензиловый спирт, причем комплексообразование формалбдегида с магнием обеспечивает орто-селективность. А на второй стадии опенауэр со второй молекулой формальдегида, но меня мучает ощущение, что оно идет в одну стадию с каким-то сложным переходным состоянием.

[химлаб]

Очень занятная метода! С первой стадией понятно - идёт конденсация фенолята с формальдегидом до гидроксиметильного производного, а на второй стадии - видимо, реакция магниевой соли это промежуточного арилметанола с тем же формальдегидом по Оппенауэру (Ar-CH2-O-Mg- --(HCHO)--> Ar-CHO + CH3-O-Mg-).

Тоже так подумалось, но вот использование магния вместо алюминия в реакции Оппенауэра вижу впервые. Век живи, век учись :co:

[Гость Ефим]

Не, магний упоминается, в энциклопедии даже.

Оппенауэр идёт быстро, тем более бензиловый субстрат очень хорош для гидридного переноса.

К тому же тут прямая аналогия есть с реакцией Соммле, а оппенауэр промотируется аминами.

Вполне так всё вяжется...

[химлаб]

Не, магний упоминается, в энциклопедии даже.

Оппенауэр идёт быстро, тем более бензиловый субстрат очень хорош для гидридного переноса.

К тому же тут прямая аналогия есть с реакцией Соммле, а оппенауэр промотируется аминами.

Вполне так всё вяжется...

Да, спасибо! :D

[tixmir]

Ок, спасибо.