нитроарены: химические свойства

[Werossa]

дравствуйте, уважаемые профессионалы!

Очень прошу помощи у знающих людей по цепочкам превращений (есть свои соображения, но есть и сомнения))):

 

1. нитробензол с хлорметаном (в присутствии треххлористого железа) = E.

2. Последовательное превращение:

а) орто-нитротолуол с хлором при освещении = вещество А

б) вещество А + нитрит серебра = вещество В

в) вещество В + водный раствор гидроксида натрия = С

3. фенилнитрометан С₆Н₅CH₂NO₂ + водный раствор гидроксида натрия = D

 

Мысли вслух:

1. получается мета-нитротолуол (Е)

2.а) При радикальном хлорировании о-нитротолуола в процессе участвует боковая цепь, также происходит частичное замещение нитрогруппы на хлор. В основном получается вещество А = 2-нитробензилхлорид

б) 2-нитробензилхлорид + AgNO₂ = хлор замещается на нитрогруппу (название вещества не знаю...)

в) ????????? никаких соображений(((

3. думаю, получается натриевая соль фенилнитрометана (D)

 

Заранее спасибо за внимание!!

• Ответить
  
• Цитата
  
• Изменить
  

[Гость Ефим]

дравствуйте, уважаемые профессионалы!

Очень прошу помощи у знающих людей по цепочкам превращений (есть свои соображения, но есть и сомнения))):

 

1. нитробензол с хлорметаном (в присутствии треххлористого железа) = E.

2. Последовательное превращение:

а) орто-нитротолуол с хлором при освещении = вещество А

б) вещество А + нитрит серебра = вещество В

в) вещество В + водный раствор гидроксида натрия = С

3. фенилнитрометан С₆Н₅CH₂NO₂ + водный раствор гидроксида натрия = D

 

Мысли вслух:

1. получается мета-нитротолуол (Е)

Это автор задачи думает, что тут мета-нитротолуол получится. В реальности - не вступает нитробензол в реакцию Фриделя-Крафтса ни при каких условиях!

2.а) При радикальном хлорировании о-нитротолуола в процессе участвует боковая цепь, также происходит частичное замещение нитрогруппы на хлор. В основном получается вещество А = 2-нитробензилхлорид

б) 2-нитробензилхлорид + AgNO₂ = хлор замещается на нитрогруппу (название вещества не знаю...)

(2-нитрофенил)нитрометан

в) ????????? никаких соображений(((

Натриевая соль аци-формы (2-нитрофенил)нитрометана

3. думаю, получается натриевая соль фенилнитрометана (D)

Натриевая соль аци-формы фенилнитрометана

[Werossa]

Это автор задачи думает, что тут мета-нитротолуол получится. В реальности - не вступает нитробензол в реакцию Фриделя-Крафтса ни при каких условиях!

(2-нитрофенил)нитрометан

Натриевая соль аци-формы (2-нитрофенил)нитрометана

Натриевая соль аци-формы фенилнитрометана

СПАСИБО, СПАСИБО, СПАСИБО!!!!!!!!!!!!!!!!