TIRIM Опубликовано 13 Января, 2013 в 13:21 Поделиться Опубликовано 13 Января, 2013 в 13:21 Спирт состава С4Н10О дает отрицательную пробу Лукаса. При дегидратировании он превращается в алкен, образующий, в результате гидробромирования третичный бромалкан. Установите структурную формулу спирта, назовите его и напишите уравнения соответствующих реакций. Объясните пожалуйста как делать? Ссылка на комментарий
вода Опубликовано 13 Января, 2013 в 16:24 Поделиться Опубликовано 13 Января, 2013 в 16:24 (изменено) Запишем формулу спирта, выделив из неё функциональную спиртовую группу - С4Н9ОН. Вспомним/найдём, что такое реакция Лукаса. И тогда станет ясно, что этот спирт - первичный, т. е. группа ОН находится при первичном (крайнем) атоме углерода. Запишем его формулу в более развёрнутом виде: С3Н7-CH2OH. Очевидно, что радикалу С3Н7- могут соответствовать только две структуры - неразветвлённая (нормальная) СН3-СН2-СН2-, и разветвлённая (изо-) (СН3)2СН-. Соответственно, получаем две возможные структурные формулы спирта: СН3-СН2-СН2-СН2ОН (н-бутанол) и (СН3)2СН-СН2ОН (изобутанол). Проведём с каждым из них последовательные реакции дегидратирования и гидробромирования: СН3-СН2-СН2-СН2ОН -(-Н2О)-> СН3-СН2-СН=СН2 -(+HBr)-> СН3-СН2-СНBr-СН3 (СН3)2СН-СН2ОН -(-Н2О)-> (СН3)2С=СН2 -(+HBr)-> (СН3)3СBr В первом случае получился вторичный бромбутан, во втором - третичный. Вывод очевиден: исходный спирт - изобутанол. При определённом навыке, все эти построения легко производятся в уме. В частности, сразу ясно, что из спирта, в котором нет третичного атома углерода (н-бутанол), не может образоваться третичный бромалкан. Изменено 13 Января, 2013 в 16:25 пользователем вода Ссылка на комментарий
TIRIM Опубликовано 14 Января, 2013 в 13:33 Автор Поделиться Опубликовано 14 Января, 2013 в 13:33 Запишем формулу спирта, выделив из неё функциональную спиртовую группу - С4Н9ОН. Вспомним/найдём, что такое реакция Лукаса. И тогда станет ясно, что этот спирт - первичный, т. е. группа ОН находится при первичном (крайнем) атоме углерода. Запишем его формулу в более развёрнутом виде: С3Н7-CH2OH. Очевидно, что радикалу С3Н7- могут соответствовать только две структуры - неразветвлённая (нормальная) СН3-СН2-СН2-, и разветвлённая (изо-) (СН3)2СН-. Соответственно, получаем две возможные структурные формулы спирта: СН3-СН2-СН2-СН2ОН (н-бутанол) и (СН3)2СН-СН2ОН (изобутанол). Проведём с каждым из них последовательные реакции дегидратирования и гидробромирования: СН3-СН2-СН2-СН2ОН -(-Н2О)-> СН3-СН2-СН=СН2 -(+HBr)-> СН3-СН2-СНBr-СН3 (СН3)2СН-СН2ОН -(-Н2О)-> (СН3)2С=СН2 -(+HBr)-> (СН3)3СBr В первом случае получился вторичный бромбутан, во втором - третичный. Вывод очевиден: исходный спирт - изобутанол. При определённом навыке, все эти построения легко производятся в уме. В частности, сразу ясно, что из спирта, в котором нет третичного атома углерода (н-бутанол), не может образоваться третичный бромалкан. От души!!!! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти