Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Установить структурную формулу спирта


TIRIM

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Спирт состава С4Н10О дает отрицательную пробу Лукаса. При дегидратировании он превращается в алкен, образующий, в результате гидробромирования третичный бромалкан. Установите структурную формулу спирта, назовите его и напишите уравнения соответствующих реакций.

 

Объясните пожалуйста как делать?

Ссылка на комментарий

Запишем формулу спирта, выделив из неё функциональную спиртовую группу - С4Н9ОН. Вспомним/найдём, что такое реакция Лукаса. И тогда станет ясно, что этот спирт - первичный, т. е. группа ОН находится при первичном (крайнем) атоме углерода. Запишем его формулу в более развёрнутом виде: С3Н7-CH2OH. Очевидно, что радикалу С3Н7- могут соответствовать только две структуры - неразветвлённая (нормальная) СН3-СН2-СН2-, и разветвлённая (изо-) (СН3)2СН-. Соответственно, получаем две возможные структурные формулы спирта:

СН3-СН2-СН2-СН2ОН (н-бутанол) и (СН3)2СН-СН2ОН (изобутанол). Проведём с каждым из них последовательные реакции дегидратирования и гидробромирования:

 

СН3-СН2-СН2-СН2ОН -(-Н2О)-> СН3-СН2-СН=СН2 -(+HBr)-> СН3-СН2-СНBr-СН3

 

(СН3)2СН-СН2ОН -(-Н2О)-> (СН3)2С=СН2 -(+HBr)-> (СН3)3СBr

 

В первом случае получился вторичный бромбутан, во втором - третичный. Вывод очевиден: исходный спирт - изобутанол.

 

При определённом навыке, все эти построения легко производятся в уме. В частности, сразу ясно, что из спирта, в котором нет третичного атома углерода (н-бутанол), не может образоваться третичный бромалкан.

Изменено пользователем вода
Ссылка на комментарий

Запишем формулу спирта, выделив из неё функциональную спиртовую группу - С4Н9ОН. Вспомним/найдём, что такое реакция Лукаса. И тогда станет ясно, что этот спирт - первичный, т. е. группа ОН находится при первичном (крайнем) атоме углерода. Запишем его формулу в более развёрнутом виде: С3Н7-CH2OH. Очевидно, что радикалу С3Н7- могут соответствовать только две структуры - неразветвлённая (нормальная) СН3-СН2-СН2-, и разветвлённая (изо-) (СН3)2СН-. Соответственно, получаем две возможные структурные формулы спирта:

СН3-СН2-СН2-СН2ОН (н-бутанол) и (СН3)2СН-СН2ОН (изобутанол). Проведём с каждым из них последовательные реакции дегидратирования и гидробромирования:

 

СН3-СН2-СН2-СН2ОН -(-Н2О)-> СН3-СН2-СН=СН2 -(+HBr)-> СН3-СН2-СНBr-СН3

 

(СН3)2СН-СН2ОН -(-Н2О)-> (СН3)2С=СН2 -(+HBr)-> (СН3)3СBr

 

В первом случае получился вторичный бромбутан, во втором - третичный. Вывод очевиден: исходный спирт - изобутанол.

 

При определённом навыке, все эти построения легко производятся в уме. В частности, сразу ясно, что из спирта, в котором нет третичного атома углерода (н-бутанол), не может образоваться третичный бромалкан.

От души!!!!
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...