Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Кислотные и основные свойства


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Нужно объяснить чем индол отличается от вещества ( выглядит так же как индол, только без двойной связи, пятичленный цикл - как оно называется?). и почему это вещество является основанием, а индол нет. Заранее спасибо всем, кто может помочь

Изменено пользователем губкинец
Ссылка на комментарий

У индола азот сидит в пиррольном цикле. И неподеленная электронная пара азота во всю участвует в формировании ароматического цикла. Поэтому ее протонирование невыгодно: нарушается ароматичность. То есть индол, на самом деле, тоже основание, но, как говорит Википедия, с pKa = −3.6. То есть протонируется разве что в концентрированных сильных кислотах, и то на доли процента.

 

Если у индола убрать (прогидрировать) двойную связь, получится индолин:496151.png

У него уже ароматического пиррольного цикла нет, должен быть основанием (но довольно слабым, на уровне анилина)

Ссылка на комментарий

У индола азот сидит в пиррольном цикле. И неподеленная электронная пара азота во всю участвует в формировании ароматического цикла. Поэтому ее протонирование невыгодно: нарушается ароматичность. То есть индол, на самом деле, тоже основание, но, как говорит Википедия, с pKa = −3.6. То есть протонируется разве что в концентрированных сильных кислотах, и то на доли процента.

 

Если у индола убрать (прогидрировать) двойную связь, получится индолин:496151.png

У него уже ароматического пиррольного цикла нет, должен быть основанием (но довольно слабым, на уровне анилина)

 

Спасибо огромное, очень помогли :bi:

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...