Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Кислотные и основные свойства


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Нужно объяснить чем индол отличается от вещества ( выглядит так же как индол, только без двойной связи, пятичленный цикл - как оно называется?). и почему это вещество является основанием, а индол нет. Заранее спасибо всем, кто может помочь

Изменено пользователем губкинец
Ссылка на сообщение

У индола азот сидит в пиррольном цикле. И неподеленная электронная пара азота во всю участвует в формировании ароматического цикла. Поэтому ее протонирование невыгодно: нарушается ароматичность. То есть индол, на самом деле, тоже основание, но, как говорит Википедия, с pKa = −3.6. То есть протонируется разве что в концентрированных сильных кислотах, и то на доли процента.

 

Если у индола убрать (прогидрировать) двойную связь, получится индолин:496151.png

У него уже ароматического пиррольного цикла нет, должен быть основанием (но довольно слабым, на уровне анилина)

Ссылка на сообщение

У индола азот сидит в пиррольном цикле. И неподеленная электронная пара азота во всю участвует в формировании ароматического цикла. Поэтому ее протонирование невыгодно: нарушается ароматичность. То есть индол, на самом деле, тоже основание, но, как говорит Википедия, с pKa = −3.6. То есть протонируется разве что в концентрированных сильных кислотах, и то на доли процента.

 

Если у индола убрать (прогидрировать) двойную связь, получится индолин:496151.png

У него уже ароматического пиррольного цикла нет, должен быть основанием (но довольно слабым, на уровне анилина)

 

Спасибо огромное, очень помогли :bi:

Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика