Задания по органической химии

[white_wings]

Здравствуйте, помогите пожалуйста решить 3 задания по органиеской химии для контрольной работы

1. Получите все возможные изомеры C7H7Cl из бензола и укажите у какого из них хлор обладает большей подвижностью и почему?

2. Получить полиметилметакрилат из ацетилена

3. Написать все возможные изомеры циклопарафинов состава С6Н12. Назовите их и укажите какие из них наиболее устойчивы в химических реакциях и почему?

Заранее спасибо

[Гость Ефим]

Здравствуйте, помогите пожалуйста решить 3 задания по органиеской химии для контрольной работы

1. Получите все возможные изомеры C7H7Cl из бензола и укажите у какого из них хлор обладает большей подвижностью и почему?

2. Получить полиметилметакрилат из ацетилена

3. Написать все возможные изомеры циклопарафинов состава С6Н12. Назовите их и укажите какие из них наиболее устойчивы в химических реакциях и почему?

Заранее спасибо

1.

2-хлортолуол

3-хлортолуол

4-хлортолуол

фенилхлорметан (бензилхлорид) С6Н5-CH2-Cl

В последнем соединении хлор очень подвижен и легко замещается по механизму S_N1:

C6H5-CH2-Cl <--(-Cl^-)--> C6H5-CH2⁺ --(H2O, -H+)--> C6H5-CH2-OH

Промежуточный карбкатион стабилизирован сопряжением с фенилом.

2.

HC≡CH --(H2O, H+, HgSO4)--> CH3-CO-CH3 (ацетон) --(HCN, NaCN)--> CH3-C(CH3)(OH)-CN (ацетонциангидрин) --(H2O, H+, -NH4+)--> CH3-C(CH3)(OH)-COOH (2-метил-2-гидроксипропионовая кислота) --(H2SO4, -H2O)--> CH2=C(CH3)-COOH (метакриловая кислота) --(CH3OH, H+, -H2O)--> CH2=C(CH3)-COOCH3 (метилметакрилат) ---->

(-CH2-C(CH3)(COOCH3)-)n (полиметилметакрилат)

3.

циклопентан

метилциклопентан

1,2-диметилциклобутан

1,3-диметилциклобутан

этилциклобутан

1,2,3-триметилциклопропан

1,1,2-триметилциклопропан

1-метил-2-этилциклопропан

1-метил-1-этилциклопропан

1,1-диметилциклобутан

изопропилциклопропан

н-пропилциклопропан

Наиболее устойчивы - циклогексан и метилциклопентан. У них отсутствует угловое и торсионное напряжение, характерное для малых циклов.

[white_wings]

1.

2-хлортолуол

3-хлортолуол

4-хлортолуол

фенилхлорметан (бензилхлорид) С6Н5-CH2-Cl

В последнем соединении хлор очень подвижен и легко замещается по механизму S_N1:

C6H5-CH2-Cl <--(-Cl^-)--> C6H5-CH2⁺ --(H2O, -H+)--> C6H5-CH2-OH

Промежуточный карбкатион стабилизирован сопряжением с фенилом.

2.

HC≡CH --(H2O, H+, HgSO4)--> CH3-CO-CH3 (ацетон) --(HCN, NaCN)--> CH3-C(CH3)(OH)-CN (ацетонциангидрин) --(H2O, H+, -NH4+)--> CH3-C(CH3)(OH)-COOH (2-метил-2-гидроксипропионовая кислота) --(H2SO4, -H2O)--> CH2=C(CH3)-COOH (метакриловая кислота) --(CH3OH, H+, -H2O)--> CH2=C(CH3)-COOCH3 (метилметакрилат) ---->

(-CH2-C(CH3)(COOCH3)-)n (полиметилметакрилат)

3.

циклопентан

метилциклопентан

1,2-диметилциклобутан

1,3-диметилциклобутан

этилциклобутан

1,2,3-триметилциклопропан

1,1,2-триметилциклопропан

1-метил-2-этилциклопропан

1-метил-1-этилциклопропан

1,1-диметилциклобутан

изопропилциклопропан

н-пропилциклопропан

Наиболее устойчивы - циклогексан и метилциклопентан. У них отсутствует угловое и торсионное напряжение, характерное для малых циклов.

 

тут во втором задании первая реакция.. разве ацетон из ацетилена получают?вроде ацетальдегид.. тогда всё что написано дальше неправильно. Можно ли сделать из ацетилена ицетиленид калия или натрия а затем взаимодействие с СН3Вr получится пропилен дальше при взаимодействии с водой ацетон и так далее как у вас?

Изменено 4 Февраля, 2013 в 17:25 пользователем white_wings

[Гость Ефим]

тут во втором задании первая реакция.. разве ацетон из ацетилена получают?вроде ацетальдегид.. тогда всё что написано дальше неправильно. Можно ли сделать из ацетилена ицетиленид калия или натрия а затем взаимодействие с СН3Вr получится пропилен дальше при взаимодействии с водой ацетон и так далее как у вас?

Да, это я маху дал... Из ацетилена ацетон так не получится, это ежу понятно. Надо сначала из ацетилена пропин изготовить (как Вы и предложили). А дальше - по тексту...

[white_wings]

Да, это я маху дал... Из ацетилена ацетон так не получится, это ежу понятно. Надо сначала из ацетилена пропин изготовить (как Вы и предложили). А дальше - по тексту...

 

Спасибо вам огромное за помощь